СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЙДРОКСИЛАМЙНОВЫХ Советский патент 1967 года по МПК C07C329/02 

Предметом настоящего изобретения является способ получения не описанных гидроксиламиновых производных эфиров тиолугольной

R-NCOSR,

кислоты общей формулы |

ОН

где R - алкил, трифторалкил или циклогексил; R- алкил, взаимодействием алкиловых эфиров тиолхлоругольной кислоты с N-алкил-, или N-трифторалкил-, или N-циклогексилгидроксиламинами в водноорганической среде гомогенной или гетерогенной в присутствии акцепторов хлористого водорода.

Пример 1. Ы-карботио-т/ ет-бутил-М-метилгидрооксиламин. К смеси 5,4 г (0,0638 жол&) солянокислого N-метилгидроксиламина и 10,75 г (0,070 моль Туоег-бутилового эфира тиолхлоругольной кислоты добавляют 14 г (0,167 моль бикарбоната натрия в воде; массу перемешивают 5-6 час при 50-60°С. Органический слой экстрагируют 1 н. -водным раствором щелочи 3 раза ло 100 мл и выделяют продукт подкислением до нейтральной среды при охлаждении.

Найдено, %

43,95;

44,01; Н 8,06; 8,28;

519,63; 19,92. CeHiaNOaS.

Вычислено, .%: С 44,10; Н 8,06; S 19,62.

Пример 2. N-кapбoтиoизoпpoлил-N-тpифторэтилгидроксиламин. К смеси 4,7 г (0,0408 моль} трифторэтилгидроксиламина и 6,3 г (0,050 моль} изопропилового эфира тиолхлоругольной кислоты в дихлорэтане добав0ляют водный раствор 3,76 г (0,050 моль} бикарбоната натрия, массу перемешивают 5-

6час при 60-70°С.

Дихлорэтановый слой отделяют, удаляют Б вакууме растворитель и получают 6,5 г про5дукта; выход 72,7%; т. пл. 68°С (из петролейного эфира).

Найдено, %: N 6,37; 6,42; S 14,25; 14,74.

CoHioFsNOsS.

Вычислено, %: N 6,45; S 14,72.

0

Пример 3. К-карботиоизопропил-К-циклогексилгидроксиламин. К смеси 2,5 г (0,0217 моль} циклогексилгидроксиламина и 3,3 г (0,0217 моль} бутилового эфира триолхлоругольной кислоты добавляют водный раствор 2,75 г (0,326 моль} бикарбоната натрия. Органический слой экстрагируют 1 н. водным раствором щелочи 3 раза по 50 мл, щелочной раствор подкисляют при охлалсдении, выпавшее масло экстрагируют бензолом. После удаления в вакууме растворителя получается

кристаллический остаток; выход 2,8 г (56о/о); т. пл. 94°С (из гептана).

Найдено, %: N 6,03; 6,20; S 13,93; 14,03.

CnHaoNOaS.

Вычислено, %: N 6,08; S 13,82.

Предмет изобретения

СпОСоб получения гидроксиламиновых производных эфиров тиолугольной кислоты обR-NCOSR,

щей формулы

I ОН

где R - алкил, трифторалкил или циклогексил, R-алкил, отличающийся тем, что алкиловые эфиры тиолхлоругольной кислоты подвергают взаимодействию -с М-алкил-, или Nтрифторалкил-, или N-циклогексилгидроксиламинаА1и в водноорганической гомогенной или гетеротенной -среде в присутствии а.кпепторов хлористого водорода.