Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве красителей или как физиологически активные вещества.
Предлагаемый способ получеиия 3-арилгидразоно-2-оксоимидазо- (1,2-а) -пиридинов заключается в том, что галоидангидриды арилазохлоруксусных кислот обрабатывают а-аминопиридином в среде инертного растворителя, например бензола, в присутствии тризтиламина и пиридина при кипячении на водяной бане.
Пример I. 3-(о-Н и т р о ф е ни л ги д р а3 о н о) -2-0 к с о и м И д а 3 о- (1,2-а) - пиридин. 1,3 г (0,5 моль} хлорангидрида о-нитрофенилазохлоруксусной кислоты растворяют в 40 мл сухого бензола при 40-50°С и прикапывают в течение 10 мин при размешивании к раствору 0,6 г (0,06 моль) сс-аминопиридина ъ1 мл тризтиламина и 0,5 мл пиридина в 15 мл бензола. Смесь постепенно приобретает интенсивную малиновую окраску, из раствора начинает выпадать солянокислый триэтиламин и пиридин.
Массу кипятят на водяной бане с обратным холодильником в течение 3-7 час, охлаждают, выпавший осадок фильтруют и сушат. Осадок промывают водой и кристаллизуют из диоксана с добавкой спирта (10:1).
дукта. Выход 1 г (71о/о), т. пл. 260-26ГС с разложением), золотисто-зеленые мелкие иглы с металлическим блеском.
Пайдено, о/(,: С 55,29; 55,30; 55,55; Н 2,99; 3,09; 3,25.
СазНоОзКз.
Вычислено, о/о: С 55,13; П 3,20. Максимумы поглошения в спирте 236, 282, 318, 436 ммк.
При м е р 2. 6-М е т и л-3- (о-п и т р о ф е н и лгидразоно) - 2-О к со и м и д а 3 о - (1,2-ajп иридии. Получают аналогично вышеприведенной методике. Выход 78,5Vo, светло-коричневые кристаллы с металлическим блеском; т. пл. 275-276°С (с разложением из диоксана).
Найдено, %: С 56,63; 56,79; 56,88; Н 3,42; 3,52; 3,61.
CuHnOsNo. Вычислено, о/о: С 56,56; П 3,72.
Максимумы поглощения в спирте 348,478 ммк.
Пример 3. 3-(о-М е т о к с и ф е н и л г и др аз о н о)-2-о КС 0-и м и д а 3 о-(1,2-а) - п и р ид и н. Получают аналогично. Из смеси после
кипячения отгоняют бензол досуха. Остаток
обрабатывают аналогично примерам 1 и 2. 3 Найдено, %: С 62,70; 62,76; Н 4,50; 4,51; d 20,39. Ci4Hi2O2N4. Вычислено, о/ц- С 62,67; Н 4,50; N 20,88. Максимумы поглощения в спирте 270, 340, 516 ммк (Е 5104). Пример 4. 6-Мети л-3-(о-м ето ксиф енилгидразоно) - 2 - оксоимидазо(1,2-а)-пир и дин. Получают аналогично. Выход 50о/о; т. пл. 240-242°С (с разложением,Ю из спирта). Мелкие иглы с металлическим блеском. Найдено, %; С 64,09; 64,30; 64,30; Н 4,93; 4,86; 4,82. 4 Ci3Hi4O2N4. Вычислено, о/о: С 63,82; Н 4,99. Максимумы поглощения в спирте 250-270, перегиб 348, 490 ммк (Е 1,8 Юз). Предмет изобретения Способ получения З-арилгидразоно-2-оксоимидазо-(1,2-а)-пиридинов, отличающийся тем, что галоидангидриды арилазохлоруксусных кислот обрабатывают а-аминопиридином в среде инертного растворителя, например бензола, в присутствии триэтиламина и пиридина при кипячении.
