СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АРИЛСУЛЬФОНИЛКАРБАМОИЛ-ОКСИМОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C317/46 A61K31/27 C07C311/53 

Изобретение относится к способу получения новых карбомоилированных оксимов, обладающих физиологической активностью.

Известен способ получения N-замещенных карбомоилоксимов общей формулы

R

;C rN-O-C-NHR R/И

где R, R, R - замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероцикл, взаимодействием оксима формулы

)

R

где R, R, R имеют указанные значения, с изоцианатом формулы .

Продукты, получаемые этим способом, обладают слабой физиологической активностью.

Используя в качестве исходного вещества арилсульфонилизоцианат (вместо изоцианата), предлагается получать О-арилсульфонилкарбамоилоксимы общей формулы

R

;C N-о-с-NHSO2Ar R/II

Способ заключается в том, что соответствующий оксим кетона подвергают взаимодейсгвию с арилсульфонилизоцианатом в присутствии каталитического количества третичного амина, например триэтиламина, в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Полученные соединения в литературе не описаны и могут применяться в качестве акарицидов.

Пример. Получение О-(фенилсульфонилкарбамоил) оксима метилизопропилкетона. К 1,52 г (0,015 моль) оксима метилизопропилкетона в 50 мл бензола добавляют при перемещивании несколько капель триэтиламина и затем 2,7 г (0,015 моль) бензолсульфонилизоцианата. Смесь перемешивают 4-5 час при 40-50°С, отгоняют растворитель и получают 4 г белых кристаллов, которые после перекристаллизации из бензола имеют т. пл. 120°С. Выход 95% от теоретического.

Найдено, о/о: N 9,5; С 50,31; 50,18; Н 5,7; 5,6. CiaHisNsOiS.

Вычислено, %: N 9,85; С 50,69; Н 5,67. Аналогично получены следующие соединения. 3 Найдено, %: N 10,26; 10,41; С 48,72; 49,04; Ы 5,01; 5,10. CiiHi4N2O4S. Вычислено, %: N 10,36; С 48,86; Н 5,27. О-(Фенилсульфонилкарбамоил)оксим аце-5 тона, т. пл. 124-125°С, выход 97% от теоретического. Найдено, о/р: N 10,85; 10,09; С 47,13; 47,05; Н 4,47; 4,61. CioHiaNaO S.10 Вычислено, %: N 10,9; С 46,8; Н 4,72. О-(Фенилсульфоиилкарбамоил)оксим метил-8тор-бутилкетона, т. пл. 113°С, выход 950/0 от теоретического. Найдено, %: N 9,08; 9,1; С 51,8; 51,93;15 Н 6,07; 5,87. Ci3Hj8N2O4S. Вычислено, %; N 9,39; С 52,32; Н 6,09. 4 Предмет изобретения Способ получения 0-арилсульфонилкарбамоилоксимов общей формулы C N-О-С-NHSO.Аг п/ II где R, R - алкил или арил; Аг - арил, отличающийся тем, что оксим кетона подвергают взаимодействию с арилсульфонилизоцианатом в среде инертного растворителя в присутствии третичного амнна, например триэтиламина, в качестве катализатора с иоследурощим выделением целевого продукта известным способом.