ИзЁестен способ получений 3-кето-17сб-9тинил-17р-оксйэстра-4,9,11-триена (I) формулы
С СН
гидролизом соответствующего оксима, выделенного полным синтезом из метокситетралона.
Предлагаемый способ получения триенона (I), обладающего проГес1 оМиМетическим дей ствием, СОСТОИТ в том, что 3-кето-17а-этиНил17р-оксиэстра-5(10), 9(11)-диен подвергают взаимодействию с парабензохиноном или его аналогом, например 2,3-дихлор-5,6-дицианпарабензохиноном, в среде инертного органического растворителя, например ароматического углеводорода, при окружающей температуре.
Пример. Получение 3-оксо-17а-этинил17р-гидроксиэстра-4,9,11 -триена.
Вводят 29,6 мг 3-оксо-17а-этинил-17р-гидроксиэстра-5 (10), 9 (11) -диена и 45,7 мг 2,3-дихлор-5,6-дицианопарабензохинона в 3,5 см безводного бензола и перемещивают при окружающей температуре 26 час, затем осадок отсасывают, промывают бензолом, добавляют к фильтрату 10 CMS бензола и 30 см бисульфита натрия разбавленного в пять раз, далее промывают водой, фильтруют и упаривают. Остаток растворяют в хлористом метилене, отгоняют растворитель под азотом. Полученный продукт кристаллизуют из изопропилового эфира. Получают 28,9 мг 3-0Ксо-17а-этинил17р-гидроксиэстра-4,9,11-триена, который после перекристаляизации плавится при 170°С. Ультрафиолетовый спектр (в этаноле) : : Яцакс 340 ммк, е 29600.
Продукт представляет собою Кристаллы, не растворимые в воДе, малорастворимые в горячем изопропиловом эфире, растворимые в метаноле, этаноле, бензоле и хлористом метилене.
Применение 2,3-диброМо-5,6-дицианопарабензохинона вместо соответствующего дихлорпроизводного приводит к такому же .результату.
3-Оксо-17а-этинил-17р-гидроксиэстра-4,9,11 триен обладает прогестомиметическиМ действием.
Предмет изобретения прогестомиметичеоким действием, 3-кето-17аэтинил-17р-оксиэстра-5(10),9(11)-диен подвергают взаимодействию с парабензохиноном или его производным в среде инертного органичеокого растворителя при окружающей температуре.
