СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБУТИЛОЛОВОБЕНЗОКСАЗОЛОНОВ И -БЕНЗОКСАЗОЛТИОНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D263/58 

Изобретение относится к области получения тетразамещенных оловоорганических соединений, многие из которых обладают высокой фунгицидной и антибактериальной активностью.

Предлагается способ получения трибутилоловобензоксазолонов и -бензоксазолтионов общей формулы

Z Y

N-Sn (

где X - кислород или сера,

У и Z - П, С1 или Вг.

Способ заключается в том, что натриевые или калиевые соли бензоксазолона или бензоксазолтиона либо их галоидпроизводных подвергают взаимодействию с трибутилоловохлоридом. Реакцию целесообразно проводить в среде органического растворителя.

Пример 1. К раствору 1,35 г (0,01 моль) бензоксазолона в 50 мл спирта добавляют спиртовой раствор 0,4 г (0,01 моль) КОП и 3,2 г (0,01 моль) трибутилоловохлорида. Спирт отгоняют, остаток лромывают водой и растворяют в 100 мл эфира, эфирный раствор сушат сульфатом натрия, эфир отгоняют.

Получают 3,1 г трибутилоловобензоксазолона с выходом 79% и т. пл. 74-75°С (из нетролейного эфира).

CignsiKOoSn

Найдено, %: Sn 26,5; 26,8; N 3,83; 3,88.

Вычислено, о/ц: Sn 27,5; N 3,3.

Аналогично получают:

Трибутилолово-6-хлорбензоксазолон с выходом 76% и т. пл. 76-77°С (из петролейного эфира).

CigHsoClNO.Sn.

Пайдено, Sn 25,70; 25,65.

Вычислено, %: Sn 25,76.

Трибутилолово-6-бромбензоксазолон с выходом 74% и т. пл. 78-79°С (из петролейного эфира).

CignaoBi-XOiSn.

Пайдеио, %: Sn 23,28; 23,35.

Вычислено, %: Sn 23,5.

Трибутилолово-5,6-дихлорбензоксазолон с вы.ходом 73э/о и т. пл. 97-98 С (из петролейиого эфира).

Пример 2. Трибутилолово-5-хлорбензоксазолтион получают из эквимолекулярных количеств калиевой соли 5-хлорбензоксазолтиона и хлористого трибутилолова нагреванием спиртового раствора реакционной смеси в течение 3 час до 70°С.

Выход продукта 43% от теории с т. кин. 182-183°С/0,1 мм.

QigHsoClNOSSn.

Найдено, о/о: Sn 25,76; 25,69. Вычислено, i)/o: Sn 25,91.

Предмет изобретения

1. Спосо.6 нолучения трибутилоловобензоксазолонов и -бензоксазолтионов, отличающийся тем, что калиевую или натриевую соль бензоксазолона или бензоксазолтиона либо их галоиднроизводные подвергают взаимодействию с трибутилоловохлоридом.

2. Способ по н. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.