СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ХРИЗАНТЕМОВОЙ ИЛИ ПИРЕТРОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1968 года по МПК C07C69/747 C07C67/14 

Данное изобретение относится к области получения инсектицидных нрепаратов.

Известен способ иолучения инсектицидных эфиров хризантемовой или ииретровой кислоты взаимодействием гидроксилсодержащего соединения с хлорангидридом кислоты в растворе органического растворителя в присутствии ииридииа.

С целью иолучения продуктов, пригодных для применения их в качестве действующего начала инсектицидных препаратов, ио предложенному способу в качестве гидроксилсодер кан1,его соединения берут вещества общей формулы

где RI - алкилен;

Ra - водород или алкил с Ci-Сз.

2 6-Хризантемоксиметилтетралин

СНэ

СНоОС-СН - СН-СН СГ

т -л V

СН

СНз CHj

Г Y

ризантемоксиметилиндан

, I - /

сн.

CHoOC-CH - CH-CH C(f

/

сн.

/

СНз СНз

6-Хризантемоксиметил-7-метилтетралин

СНз

.сн ос-ск-сн (

о ,ССНз

/

5-Хризантемоксиметил-6-метилиндан

СНз

сшос-сн - снсн с

/ )с/

СНэ

СНз СНз

СНо

5-Хризантемокснметил-6-этилиндан

СВ.

СН- СН-СН С(

Н/

СНз СНз 6-Хризантемоксиметил-7-пропилтетралин СН-гОС-СН - ,СН-СН :С о уНз СНз пример I. Раствор 3,2 г (0,02 моль 6-оксиметилтетралина и 2,4 г (0,03 моль) пиридина в 15 лгл сухого бензола смешивают с раствором 3,7 г (0,02 моль) d,l-ti,uc, трансхризантемхлорангидридом монокарбоновой кислоты в 15 мл бензола при охлаждении льдом. При этом происходит экзотермическая реакция и осаждение хлоргидрата пиридина. После выдержки в течение 20 час при комнатной температуре раствор последовательно промывают 1 н. соляной кислотой, насыш,енным водным раствором хлористого натрия, 10%-ным водным раствором карбоната калия и насьоденным раствором хлористого натрия, высушивают над безводным сульфатом магкия, удаляют бензол и перегоняют под вакуумом. Получают 5,2 г 6-с1,1-цис, гранс-хризантемоксиметил с т. кип. 162°С (0,15 мм рт. ст.), п23 1,5316. Найдено, %: С 80,8; Н 8,97. Вычислено, %: С 80,6; Н 9,18.

12853

Пример 2. Раствор 3,3 г (0,02 моль} 5-оксиметил-6-метилиндена и 2,4 г (0,03 моль} пиридина в 15 жл сухого бензола смешивают с раствором 3,7 г (0,02 моль) й,1-цис, транс5 хризаитемхлорангидридамонокарбоновой

кислоты в 15 мл бензола при охлаждении /;ьдом. После перемешивания смесь оставляют на ночь при комнатной температуре.

Полученный раствор последовательно про10 мывают 2 и. соляной кислотой, 5%-ным водным раствором карбоната натрия., насыш,енным водным раствором хлористого натрия и высушивают над безводным сульфатом магния, после чего удаляют бензол и перегоняют 15 под вакуумом. Получают 5,7 г -й,1-цис, 7ранс-хризантемоксиметил-6-метилиндена со структурной формулой СН-гОС-СН - СН-СН С О С сн, CHs СНз Т.кип. 142-145°С (0,04ллг рт.ст.), п Найдено, %: С 80,67; Н 9,03. Вычислено для C2iHo8O2, %: С Н 9,03. Предмет изобретения Способ получения эфиров хризантемовой или пиретровой кислоты путем взаимодействия гидроксилсодержаш,его соединения с хлорангидридом хризантемовой или пиретровой кислоты в растворе органического растворителя в присутствии пиридина, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, пригодных для применения в качестве действующего начала инсектицидных препаратов, в качестве гидроксилсодержаш;его соединения берут вещества общей формулы -СНгОН R, где RI - алкилен, Ra - водород или алкил с Ci-Сз.