СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ЛАКТАМОВ, СОДЕРЖАЩИХ АМИДНУЮ ГРУППУ Советский патент 1968 года по МПК C07D201/02 

Данное изобретение относится к области получения химических соединений, применяемых в препаративной химии.

Предложен способ получения N-замещенных лактамов, содержащих амидную группу, общей формулы

(СНо) п-СО-N-(СПа) тСОХ

где п-3-5; т-О-2;

/RI

X-N/ ,

где RI и R2- водород, алкил. R2

алкенил, алкинил. Способ состоит в том, что незамещенный N-лактаМ подвергают взаимодействию с гидридом щелочного металла при температуре 80°С в среде органического растворителя - диоксана с последующей обработкой полученного при этом продукта со-хлорациламидом общей формулы С1(СН2)п CONRiRa, где Ri, R2 и п - имеют вышеуказанные значения, при температуре 20°С или с замещенным изоцианатом при температуре 170-180°С и выделением целевого продукта известным способом.

вают при 170-180°С 7 час, затем перегоняют. Получают М-аллил-2-оксо-1-пирролидннкарбоксамид т. кип. 95-100°С при 0,01 мм рт. ст., выход ЗОз/о.

Пайдено. %: N 16,62.

CgniaNaO,.

Вычислено, о/о: N 16,67.

Пример 2. Получение М-(2-аропинил)-2оксо-1 -пиперидинацетамида.

К раствору 0,2 моль 2-пиперидона в 300 мл безводного диоксана добавляют 0,2 моль гидрида натрия и перемещивают при комнатной температуре в течение 15 мин. Затем смесь нагревают 1 час при 80°С, охлаждают до 20°С и медленно пр.иливают раствор 0,2 моль N-(2-пpoпинил)-xлopaцeтaмидa в 300 мл безводного диоксана, нагревают 2 час с обратным холодильником, после чего охлаледают, фильтруют на хайфлоцеле, фильтрат упаривают и перегоняют. Фракцию, .перегоняющуюся в интервале температур от 160 до 200°С при 0,01 мм рт. ст., кристаллизуют из смеси этилацетат - гексан (5: 1). Полученный продукт плавится при 103-104°С.

Пайдено, о/о: N 14,54.

СюПнМгОз.

К раствору 2 моль 2-пропиниламйна в 1 л безводного толуола добавляют 1 моль хлорангидрида хларунсусной кислоты в 0,5 л безводного толуола, поддерживая температуру ниже 1°С, и перемешивают 1 час при комнатной температуре. Реакционную массу фильтруют и твердый остаток 2 раза извлекают 500 мл горячего толуола. Толуольные растворы объединяют, затем концентрируют до объема 300 мл. Получают Н-(2-пропинил)-хлорацетамид с выходом 80э/о, т. пл. 67-68°С.

Найдено, %: N 10,59; С1 27,1.

CsHfiClNO.

Вычислено, о/о: N 10,65; С1 27,0;

Пр.имер 3. Получение Ы-(2-прОПИнил)гексагидро-2-оксоазепин-1-адетамида.

Продукт получают по примеру 2 из гексаг,идро-2Н-азепин-2-она и Ы-(2-пропинил)-хлорацетамида, т. пл. 109-109,5°С.

Найдено, N 13,53.

CiiHieNaOa.

Вычислено, о/о: N 13,46.

Пример 4. По примеру 2 из 2-оксопирролидина и ацетамида получают следующие продукты:

1 -этил-2-оксопирролидинацетамид с т. кип. 130-140°С (0,01 мм рт. ст.) ,и т. пл. 84-- 85,5°С;

N - пропил-2-оксо-1-пирролидинацетаМид с т. .кип. 155-160°С (0,01 мм. рт. ст.);

N - аллил-2-оксо-1-пирролидинацетамид с т. кип. 152-156°С (0,01 мм рт. ст.);

N - (2-пропинил) - 2-оксо-1-пирролидинацетам.ид с т. пл. 106-107°С (кристаллизация из этилацетата);

N,N - диэтил - 2 - оксопирролидинацетамид с т. пл. 61,5-62,5°С;

2-оксо-1-пирролидинацетамид с т. лл. 142- 143° С.

Предмет изобретения

Способ получения N-замещенных лактамов, содержащих амидную группу общей формулы

(С.Н2)„-СО-Н-(СН2)„ СОХ

где 11 - 3-5; т-О-2;

/RI

X - NX , где RI и Ra - арил-водород,

2

алкил, алкеиил, алкинил, отличающийся тем, что незамещенный N-лактам подвергают взалмодействию с гидридом щелочного металла при температуре 80°С в среде диоксана с последующей обработкой полученного при этом продукта и-хлорациламидом общей формулы С1 (СН2) п CONRiR2, где Ri, R2, п имеют выщеуказанные значения, при температуре 20°С или с замещенным изоцианатам пр.и температуре 170-180°С и выделением целевого продукта известным способом.