СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛГИДРАЗОНОВ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ФОРМАМИДА Советский патент 1968 года по МПК C07C251/74 

Предлагается способ получения арилгидразонов N-замещенных формамида, которые могут найти применение как физиологически активные соединения, общей формулы

Способ заключается в том, что спиртовый раствор хлорацетона подвергают взаимодействию со вторичным амином, полученный при этом продукт обрабатывают арилдиазонийацетатом при охлаждении.

Выход целевых продуктов 50-70%. Полученные соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.

Пример 1. Получение n-нитрофенилгидразона диэтилформамида.

0,92 г (0,01 г·моль) хлорацетона растворяют в 5 мл этанола, добавляют при охлаждении 1 г (0,015 г·моль) диэтиламина. Идет саморазогревание до 40-50°С. Образуется бесцветный раствор. К раствору добавляют постепенно при охлаждении и перемешивании n-нитрофенилдиазонийацетат, полученный из 1,4 г (0,01 г·моль) n-нитриоанилина, 15 мл 17%-ной соляной кислоты, 0,7 г нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды. Полученный n-нитрофенилдиазонийхлорид нейтрализуют уксуснокислым натрием до рН6. Выпадают кристаллы красно-коричневого цвета. Через 1 час их фильтруют, промывают водой, спиртом, эфиром и сушат в вакууме. Выход продукта 1,5 г (63%). Т. пл. 164-166°С (из спирта).

Пример 2. 0,92 г (0,01 г·моль) хлорацетона растворяют в 5 мл этанола. При охлаждении к раствору добавляют постепенно 1 г (0,02 г·моль) гидразингидрата. Температура повышается до 50-60°С. К охлажденному раствору добавляют при перемешивании n-нитрофенилдиазонийацетат, полученный из 1,4 г (0,01 г·моль) n-нитрионилина, 15 мл 17%-ной соляной кислоты, 0,7 г нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды и отнейтрализованного ацетатом натрия. Выпадает кристаллический продукт красно-коричневого цвета. Через 1 час его фильтруют, промывают водой, спиртом, эфиром. Сушат в вакууме. Выход продукта 1 г (51%), т. пл. 67-68°С (из спирта). Арилгидразоны N-замещенных формамида приведенные в таблице, получают в аналогичных условиях.

Способ получения арилгидразонов N-замещенных формамида общей формулы

отличающийся тем, что спиртовой раствор хлорацетона подвергают взаимодействию со вторичным амином, полученный при этом продукт обрабатывают арилдиазонийацетатом при охлаждении.