Предлагается способ получения арилгидразонов N-замещенных формамида, которые могут найти применение как физиологически активные соединения, общей формулы
Способ заключается в том, что спиртовый раствор хлорацетона подвергают взаимодействию со вторичным амином, полученный при этом продукт обрабатывают арилдиазонийацетатом при охлаждении.
Выход целевых продуктов 50-70%. Полученные соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.
Пример 1. Получение n-нитрофенилгидразона диэтилформамида.
0,92 г (0,01 г·моль) хлорацетона растворяют в 5 мл этанола, добавляют при охлаждении 1 г (0,015 г·моль) диэтиламина. Идет саморазогревание до 40-50°С. Образуется бесцветный раствор. К раствору добавляют постепенно при охлаждении и перемешивании n-нитрофенилдиазонийацетат, полученный из 1,4 г (0,01 г·моль) n-нитриоанилина, 15 мл 17%-ной соляной кислоты, 0,7 г нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды. Полученный n-нитрофенилдиазонийхлорид нейтрализуют уксуснокислым натрием до рН6. Выпадают кристаллы красно-коричневого цвета. Через 1 час их фильтруют, промывают водой, спиртом, эфиром и сушат в вакууме. Выход продукта 1,5 г (63%). Т. пл. 164-166°С (из спирта).
Пример 2. 0,92 г (0,01 г·моль) хлорацетона растворяют в 5 мл этанола. При охлаждении к раствору добавляют постепенно 1 г (0,02 г·моль) гидразингидрата. Температура повышается до 50-60°С. К охлажденному раствору добавляют при перемешивании n-нитрофенилдиазонийацетат, полученный из 1,4 г (0,01 г·моль) n-нитрионилина, 15 мл 17%-ной соляной кислоты, 0,7 г нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды и отнейтрализованного ацетатом натрия. Выпадает кристаллический продукт красно-коричневого цвета. Через 1 час его фильтруют, промывают водой, спиртом, эфиром. Сушат в вакууме. Выход продукта 1 г (51%), т. пл. 67-68°С (из спирта). Арилгидразоны N-замещенных формамида приведенные в таблице, получают в аналогичных условиях.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АРИЛГИДРАЗОНОВ НИТРОБРОМФОРМАЛЬДЕГИДА | 1969 |
|
SU237882A1 |
Способ получения производных норборнана | 1973 |
|
SU497764A3 |
Способ получения производных 3-амино-2-пиразолина | 1970 |
|
SU470960A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЬЗАМЕЩЕННОГО 5-НИТРО-2-ИМИДАЗОЛА | 1973 |
|
SU385446A1 |
Способ получения 2-амино-2 адамантилуксусной кислоты | 1975 |
|
SU578864A3 |
Способ получения 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | 1970 |
|
SU470959A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИХ | 1967 |
|
SU201427A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ЗАМЕЩЕННЫХ 5-1/2-БИС-[р-ХЛОР-(ОКСИ)-ЭТИЛ]- | 1968 |
|
SU220264A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- | 1968 |
|
SU231412A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ГУАНИДИНА | 1973 |
|
SU382280A1 |
Способ получения арилгидразонов N-замещенных формамида общей формулы
отличающийся тем, что спиртовой раствор хлорацетона подвергают взаимодействию со вторичным амином, полученный при этом продукт обрабатывают арилдиазонийацетатом при охлаждении.
Авторы
Даты
1968-07-01—Публикация
1966-12-09—Подача