СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИНА Советский патент 1968 года по МПК C07D213/16 

Описание патента на изобретение SU215214A1

Известный способ получения пиридина заключается в том, что 2-алкокси-3,4-дигидропиран нагревают с водой и уксусной кислотой с последующей обработкой полученных при этом 1,5-дикарбонильных соединений гидроксиламином в среде ледяной уксусной кислоты.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что 2-арокси-3,4-дигидропиран нагревают с водой и уксусной кислотой с последующей обработкой полученных при этом 1,5-дикарбонильных соединений гидроксиламином в среде ледяной уксусной кислоты.

Использование в качестве исходного вещества 2-арокси-3,4-дигидропирана, более доступного и дешевого продукта, вместо 2-алкокси-3,4-дигидропирана позволяет расширить сырьевую базу.

Пример 1. Синтез пиридина из ароксидигидропиранов, полученных на основе акролеина и виниловых эфиров крезольной фракции смолы полукоксования черемховских углей.

В колбу с холодильником и мешалкой помещают 47,5 г (0,25 моль) ароксидигидропиранов (т. кип. 150-160°С/30 мм, 1,5300 и 1,0760), 10 мл воды и 20 мл уксусной кислоты и нагревают при перемешивании 40 мин. Затем полученный раствор охлаждают и в течение 2 час прикапывают к кипящей смеси 17,4 г (0,25 моль) солянокислого гидроксиламина и 100 мл ледяной уксусной кислоты. После упаривания до объема 200 мл остаток в колбе охлаждают, сильно подщелачивают едким натром и отделяют органический слой. Далее его высушивают сначала твердым NaOH, а затем кипячением с плавленым KOH и перегоняют. В результате получают 10,1 г пиридина (51% от теории) с т. кип. 114,5°С/725 мм, 1,5100 и 0,9810. Твердый остаток обрабатывают 2%-ной серной кислотой. На поверхности выделяется темно-коричневая органическая масса, которую отделяют. После настаивания над поташом и многократных перегонок в вакууме получают 17,3 г (64,1%) крезолов с т. кип. 90-96°С/14 мм, 1,5390 и 1,0351.

Пример 2. Синтез пиридина на основе искусственной смеси ароксидигидропиранов.

Для сравнения в аналогичных приведенным выше условиях получают пиридин из специально приготовленной смеси индивидуальных 2-арокси-3,4-дигидропиранов, состоящей из 10 г 2-фенокси-, 7,5 г 2-n-крезокси-, 10 г м-крезокси-, 10 г (2-(2,4)-ксиленокси-3,4-дигидропиранов. В реакцию берут 47,5 г этой смеси и 17,4 г солянокислого гидроксиламина. После соответствующей обработки получают 3,31 г (42,1%) пиридина и 18,36 г (68% от теории) фенолов.

Похожие патенты SU215214A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛПИРИДИНОВ 1964
  • Ю. И. Чумаков Л. П. Луговска
  • Пликтпа Пкч
SU164284A1
Способ получения 2-арокси -6галогентетрагидропиранов 1977
  • Воронков Михаил Григорьевич
  • Козырев Владимир Гаврилович
  • Банникова Ольга Борисовна
SU651004A1
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 2004
  • Ким Хиунг-Оок
  • Ли Нам Киу
  • Ким Дзоо Хион
  • Рхее Хае Ин
  • Чо Йонг-Баик
  • Риу Дзе Хо
  • Ким Нам Хо
  • Риу Кеун Хо
  • Йи Дзунг Бум
  • Дзунг Дзае Йоон
RU2366659C2
СССРЗависимый от иатента № — Заявлено 05.IX.1969 (№ 1360611/23-4)М. Кл. С 07с 101/42УДК 547.581.2.07(088.8)Иностранцы(Федеративная Республика Германии) 1973
SU375844A1
Способ получения 2,2,6-триметил2,3-дигидропиран-4-она 1978
  • Хримян Ашот Павликович
  • Карапетян Аматуни Вагунович
  • Баданян Шалико Овакимович
SU706413A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРОКСИДИГАЛОИДТЕТРАГИДРОПИРАНОВ 1968
  • М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, В. Г. Козырев,
  • К. В. Запунна Л. И. Томилова
SU218197A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(A2-ДИГИДPOПИPAHИЛ-2)- ЗАМЕЩЕННЫХ РЯДА ИМИДАЗОЛА 1972
SU327200A1
Способ получения гидразин- -фенилпропионовой кислоты 1972
  • Сандор Каради
  • Симон Хайден Пайнз
  • Мейер Слезингер
  • Ли Мануэль Гуэн
SU539522A3
2-САХАРИНИЛМЕТИЛГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КАРБОКСИЛАТЫ ИЛИ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ ОСНОВНОГО ХАРАКТЕРА ИЛИ ОСНОВНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ КИСЛОТНОГО ХАРАКТЕРА, И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОТЕОЛИТИЧЕСКИХ ФЕРМЕНТОВ 1992
  • Ричард Поль Данлэп[Us]
  • Денниз Джон Хласта[Us]
  • Ранджит Чиманлал Десай[In]
  • Ли Гамильтон Лэйтимер[Us]
  • Чакрапани Сабраманьям[In]
  • Джон Джозеф Курт[Us]
  • Мэлкольм Райс Белл[Us]
  • Вирендра Кьюмар[Us]
RU2078081C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ3- 1971
SU430543A1

Формула изобретения SU 215 214 A1

Способ получения пиридина на основе простых эфиров 2-оксизамещенного-3,4-дигидропирана и гидроксиламина, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве простых эфиров 2-оксизамещенного-3,4--дигидропирана используют 2-арокси-3,4-дигидропиран.

SU 215 214 A1

Авторы

Скворцова Г.Г.

Козырев В.Г.

Запунная К.В.

Даты

1968-06-20Публикация

1967-03-30Подача