СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(АМИНОАЛКИЛ)-2,3-ДИКАРБАЛКОКСИИНДОЛОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D209/42 

Известный способ получения некоторых 1-(аминоалкил) индолов состоит в ирямом алкилированни соответствующего иезамещенного у азота индола.

Предлагаемый способ получения 1-{аминоалкил) -2,3-дикарбалкоксииндолов заключается в том, что 1-фенилпиразолидин или 3-метил-1-фенилпиразолидин в эфирном растворе подвергают взаимодействию с ацетилендикарбоновым эфиром и образующийся при этом аддукт обрабатывают спиртовым раствором хлористого водорода с последующей обработкой целевого продукта известным методом.

Пример 1. Смесь 1,15 г диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты и 1,2 г 1-фенилпиразолидина в эфирном растворе выдерживают 2-3 дня при 20С. После отгонки эфира в вакууме выделяют аддукт (выход ЗОо/о) с т. ил. 73-74 С (из гексана). УФспектр (в метаноле): /.„ах 237,278 ммк (Ige 4,02; 4,16). В ИК-спектре поглощение в области 1695 и 1746 .

CisHisNaOi.

Найдено, о/о. С 62,58; 62,82; Н 6,28; 6,31.

Вычислено, о/о: С 62,02; Н 6,21.

пил)-2,3-индолдикарбоновой кислоты. Т. пл. 222°С (с разл.), УФ-спектр (в метаноле): /ч„ах 230, 295 ммк (Ig-e 4,48; 4,05) в ИК-спектре поглощение в области 1710 (С 0), 1735 . Широкая полоса в области 2800- 3100 с.и-1.

CisHigN.OiCl.

Найдено, %: С 55,34; 55,24; Н 4,35; 5,88N 8,25; 8,40.

Вычислено, о/с: С 55,31; Н 5,87; N 8,58.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 3-метил-1-фенилпиразолидина и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты получают хлоргидрат диметилового эфира 1-(3-аминобутил)-2,3-индолдикарбоновой кислоты с т. пл. 186°С (из спирта) и выходом 20% (считая на исходный пиразолидин).

CioH,iN204Cl.

Найдено, , с 56,54; 56,28; Н 6,40; 6,20.

Вычислено, о/„: С 56,58; Н 6,19.

Предмет изобретения

Способ получения 1-(аминоалкил)-2,3-дикарбалкоксииндолов, отличающийся тем, что 1-фенилпиразолидин или 3-метил-1-фенилпиразолидин в эфирном растворе подвергают взаимодействию с ацетилендикарбоновым эфиром и образующийся при этом аддукт обрабатываю сппртовым раствором хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.