СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ1-[ж- Советский патент 1968 года по МПК C07C229/64 

Изобретение относится к области получения замещенных аминоспиртов, которые могут найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемый способ позволяет получать новые химические соединения. Способ состоит в том, что (-гидроксифенил -2-аминоэтанол(1) подвергают взаимодействию с 1-фенилбутаноном-(З) или 1-фенилбутен-(1)-оном-(3) в среде метанола с последующим гидрированием полученного при этом продукта в присутствии платинового катализатора при комнатной температуре и выделением целевого продукта в виде соли известным способом.

Пример 1. 30 г 1- лг-гидроксифенил -2аминоэтанола-(1) и 26 г 1-фенилбутанона-(3) растворяют в 500 мл метанола и при 20°С гидрируют с 1 г двуокиси платины до логлощения теоретического количества водорода. Затем двуокись платины отфильтровывают, содержание фильтра три раза промывают метанолом и соединенные растворы разбавляют метанольным раствором избыточной п-аминобензойной кислоты. Выпавший п-аминобензоат 1- 1г-гидроксифенил -2- 1-метил-3-фенилпропиламино этанола отделяют и фракционированно перекристаллизовывают из изопропанола и изопропилэфира. Получают более высокоплавящийся п-аминобензоат с т. пл. 155- 156°С.

Ci8H23N02.

Вычислено, о/о: С 71,0; Н 7,16; N 6,64.

Найдено, %: С 71,36; Н 7,23; N 6,64.

У более низкоплавящегося я-аминобензоата т. пл. 152-154°С.

Найдено, о/д; С 71,14; Н 7,46; N 6,68.

Регенерированная хроматографией на кремневом челе или в водном растворе добавкой эквивалентного количества щелочи свободная основа имеет;

1) УФ-спектр - в метаноловом растворе концентрацией 19,45 vJMji при толщине слоя 1 сл1 минимум при 240 м/мк (экстинкция 0,015) и максимум при 275 м/мк (экстинкция 0,13);

2) Тонкослойная лфоматография - по методу Сталя («Тонкослойная хроматография, 1962, стр. 38) при ширине полос 40 мм, ширине зоны подъема в начале 5 мм и высоте усеченного конуса 65 мм соотношение подъема соединения, согласно изобретению, к подъему стандартного красителя (26 Ciba Oracelrat), который называется , составляет 0,865 (среднее из десяти измерений), если в качестве сорбирующего слоя (Eastman Chromagram sheet Type, К 301R) применяют кремневый гель, а в качестве способствующего растеканию средства - смесь хлороформа (метанола) и 25 %-ного водного раствора аммиака в

3) Результат анализа сво бодной основы для

CjgHaaNOzВычислено, о/о: С 75,8, Н 8,12; N 4,9.

Найдено, %: С 76,31; Н 8,14; N 4,86.

П р и м е р 2. 50 г 1-.м-гидро.ксифенил -2эминоЭтанола-(1) и 47,55 г 1-фенилбутанона(3) растворяю в 700 мл метанола и гидрируют на 1,2 г двуокиси платины при комнатной температуре. После поглощения теоретического количества водорода отфильтровывают от двуОКиси платины, содержание фильтра промывают многократно метанолом и соединенные растворы выпаривают в вакууме при пониженной температуре. Оставшийся сироповидный остаток поглощают в эфире, промывают водой и высушивают над сульфатом натрия. Затем раство р разбавляют эфирным раствором избыточной п-аминобензойной кислоты, выпадающий осадок отфильтровывают, промывают эфиром и высушивают. /г-Аминобензоат плавится при 160-161°С. Его точка плавления идентична с то-й, которую получают, если смешивают по одной части полученных в примере 1 посредством фр акционированной .перекристаллизации более низко- и более высокоплавяш,иеся эфиры л-аминобенздйной .кислоты.

Пример 3. 17,il г 1- л-гидроксвфенил -2ам.ино9танола-(1) и 16 г 1-фенилбутен-(1)она-(З), растворениые в 175 мл мета-вола, тидрируют с двуокисью платины до окончания поглощения водорода и обрабатывают, как описано в примере 1.

Предмет изобретения

Способ получения 1-./и-гидроксифенил-1 -2 il-метил-З-фенилпропил - (1) - амино этанола(1), отличающийся тем, что 1-.ад-гидраксифенил -2-амино:Этанол-(1) подвергают взаимодействию с 1-фенилбутаноном-(3) или 1-фенилбутен-(1)-онОМ-.(3) в среде метанола с последующим гидрированием полученного при этом

продукта в присутствии платинового катализатора при комнатной температуре и выделением целевого продукта в виде соли известным способом.