Известен способ получения 1-алкил- или 1,2-диалкилимидазолов путем хлорирования 1-алкил-5-хлор- или 1,2-диалкил-5-хлоримидазолов металлическим натрием в среде спирта.
С целью упрощения технологического процесса и получения целевого продукта с хорошим выходом предложен способ получения 1-алкил- или 1,2-диалкилимидазолов дехлорированием 1-алкил-5-хлор- или 1,2-диалкил-5-хлоримидазолов в атмосфере водорода под давлением ~100 атм в присутствии катализатора никеля Ренея и эквивалентного количества неорганического основания, например едкого натра, в среде органического растворителя при комнатной температуре или при 40-50°С. Выход технических целевых продуктов составляет 90-99,5%, выход чистых веществ 60-90% (от теории).
Пример 1. Получение 1-метилимидазола.
К раствору 23,3 г 1-метил-5-хлоримидазола (свежеперегнанного) в 50 мл этанола прибавляют раствор 8,2 г едкого натра в 230 мл этанола и 10 г катализатора - никеля Ренея. Дехлорирование проводят во вращающемся автоклаве из нержавеющей стали (с электрообогревом) емкостью 0,5-1 л при комнатной температуре и начальном давлении водорода 100 атм. После прекращения поглощения водорода (примерно через 5 час) реакционную массу оставляют в автоклаве в атмосфере водорода на ночь, затем фильтруют, из фильтрата растворитель полностью отгоняют в небольшом вакууме, к остатку прибавляют ацетон, раствор фильтруют от осадка хлористого натрия, ацетон отгоняют. Получают 16,4 г (99,9% от теории) технического 1-метилимидазола, который перегоняют в вакууме с применением елочного дефлегматора. Получают 14,7 г (89,5% от теории) чистого 1-метилимидазола с т. кип. 82-84°С при давлении 12 мм рт.ст.; 1,5039. Проба Бейльштейна на галоид отрицательная; пикрат с т. пл. 158-159°С.
Пример 2. Получение 1-изоамил-2-изобутилимидазола.
К раствору 33,8 г свежеперегнанного 1-изоамил-2-изобутил-5-хлоримидазола в 100 мл безводного этанола прибавляют раствор 6,2 г едкого натра в 180 мл безводного этанола. Процесс дехлорирования проводят, как описано в примере 1, но температуру массы поддерживают 38-40°С. Получают 26 г (90,5% от теории) технического 1-изоамил-2-изобутили-мидазола. После двойной перегонки в вакууме с применением елочного дефлегматора выделяют 18 г (61,5% от теории) чистого 1-изоамил-2-изобутилимидазола с т. кип. 98-100°С при давлении 1-2 мм рт.ст.; 1,4748. Проба Бейльштейна на хлор отрицательная.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-[1-ИЛИ 2')-АЛКИЛ, ИЛИГ, 2'-ДИАЛКИЛ-4' (ИЛИ 5')- | 1965 |
|
SU172814A1 |
Способ получения производных имидазола или их солей | 1974 |
|
SU523638A3 |
Способ получения аминоэтаноантраценов или их солей | 1971 |
|
SU549077A3 |
Способ получения полиаминов с простыми эфирными группами | 1976 |
|
SU685143A3 |
Способ получения производных феноксипропиламина или их солей | 1975 |
|
SU603333A3 |
Способ получения производных бензгидрил- -п-оксибензилпиперазина или их солей | 1973 |
|
SU530644A3 |
СПОСОБ ОБЕЗВРЕЖИВАНИЯ ПОЛИХЛОРБИФЕНИЛОВ | 2002 |
|
RU2215729C1 |
Способ получения производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | 1975 |
|
SU609464A3 |
Способ получения производных -бензгидрил- -п-оксибензилпиперазина | 1973 |
|
SU507238A3 |
Способ получения 4-(полиалкоксифенил)2-пирролидонов | 1975 |
|
SU649312A3 |
1. Способ получения 1-алкил- или 1,2-диалкилимидазолов путем дехлорирования 1-алкил-5-хлор- или 1,2-диалкил-5-хлоримидазолов в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, последний ведут в среде водорода под давлением ~100 атм в присутствии никеля Ренея и эквивалентного количества неорганического основания, например едкого натра.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс дехлорирования ведут при 20-50°С.
Авторы
Даты
1968-12-25—Публикация
1967-06-14—Подача