СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИАЛКИЛ-4-(ПРОПИН-1-ОКСИМЕТИЛ)-1,3-ДИОКСОЛАНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D317/22 

Изобретение относится к получению 2,2-диалкил-4-(пропин-1-оксиметил)-1,3-диоксоланов, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Предлагаемый способ состоит в том, что алкоголят 2,2-диалкил-4-метилол-1,3-диоксолана вводят в реакцию с хлористым пропаргилом при температуре ~50°С.

Пример 1. К алкоголяту, полученному из 8,4 г 2-метил-2-этил-4-метилол-1,3-диокеолана и 1,15 г металлического натрия, добавляют по каплям 3,7 г хлористого пропаргила и нагревают при 50°С в течение 2-3 час.

Затем промывают водой, сушат поташом, отгоняют толуол, остаток разгоняют под вакуумом.

Выделяют 7,5 г (71,4%) 2-метил-2-этил-4-(пропин-1-оксиметил)-1,3-диоксолана с т. кип. 80°С при давлении 1 мм рт. ст., 1,4500, 1,0087; 49,02, вычислено 49,38.

Найдено, %: С 64,96, 64,88; Н 9,07, 9,17.

С₁₀H₁₆О₃.

Вычислено, %: С 65,21; Н 8,7.

Пример 2. К алкоголяту, полученному из 8,7 г (0,05 моль) 2-метил-2-бутил-4-метилол-1,3-диоксолана и 1,15 г металлического натрия, добавляют по каплям 3,72 г (0,05 моль) хлористого пропаргила и нагревают при 50°С в течение 3 час. После разгонки вещества в вакууме выделяют 7,8 г (73,6%) 2-метил-2-бутил-4-(пропин-1-оксиметил)-1,3-диоксолана с т. кип. 90°С при давлении 1 мм рт. ст., 1,4470, 0,9720; 58,27, вычислено 58,68.

Найдено, %: О 67,76, 67,69; Н 9,30, 9,39.

С₁₂Н₂₀О₃.

Вычислено, %: С 67,92; Н 9,43.

Способ получения 2,2-диалкил-4-(пропин-1-оксиметил)-1,3-диоксоланов, отличающийся тем, что, алкоголят 2,2-диалкил-4-метилол-1,3-диоксолана подвергают взаимодействию с хлористым пропаргилом при температуре ~50°С.