ПАП-ЙТЛО- ^ р, ! ^'^ ТЯХК;;ЧЕСКЛ5г ^^| ЬйБЛЯ.}ТЕКА j Советский патент 1968 года по МПК C07C43/23 C07C41/01 

Изобретение относится к получению новых эфиров этиленгликоля, которые могут быть использованы в химической промышленности.

Эфиры этилеигликоля получают по следующей схеме:

OH-t-i -I

CH-CI -l-NffpH

ОСН. -tСН,-ОН -H.O;NaCl

I СИ.,он

-HRCOOH

ОСНо

где R-алкил.

Способ проводят в две стадии.

1) Синтез 2,4 - дихлорфенилпропионового эфира этиленгликоля.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, водоотделителем, электрообмоткой для нагрева и краиом, припаянным к нижней части колбы для сл.ива иромежуточных продуктов по ходу реакции, помеш.ают 16,3 г (О, моль) дихлорфенола, 4 г 60Vc-«oro едкого натра и нагревают в течение 30 мин при 90-95°С. По каплям прибавляют 9 г (0,12 моль) этиленхлоргидрипа и нагрев продолжают 2 час. Охлаждая смесь до комнатной температуры, отделяют из нижней части колбы образовавшийся хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 Л1Л толуола, 8,5 г (0,12 моль) нропионовой кислоты и 3-4:3/0 серной кислоты от взятой жирной кислоты. Нагревание продолжают 4-5 час при ПО-115°С. Образовавшуюся воду в виде азеотропной смеси удаляют толуолом. По

окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают слабым шелочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют толуол и подвергают вакуумной разгонке.

Выделяют 13,2 г фракции, выкипающей при 127-128°С и остаточном давлении 1 мм рт. ст. Фракцпя соответствует 2,4-дихлорфенилпрошюновому эфиру этиленг.тиколя. Выход 58Уо на этнлеихлоргидрин.

2) Синтез 2,4-дихлорфенилкапронового эфира этиле 1гликоля.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, электрообмоткой, термометром, капельной воронкой, сливным краном и водоотделителем помещают 16,5 г (0,1 моль} 2,4-днхлорфенола, 4 г GOVo-Horo едкого натра и нагревают в течение 30 мин при 90-95°С.

По каплям прибавляют 9 г (0,12 моль) этиленхлоргидрина и нагрев продолжают 2 час. Охлаждая до комнатной температуры, отделяют из нижней части колбы образовавшийся хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 мл толуола, 16,6 г (0,1 моль капроновой кислоты и 3-4р/о серной кислоты от взятой жирной кислоты. Нагревание продолжают 4-5 час при ПО-115°С, образовавшуюся воду в виде азеотропной смеси удаляют толуолом. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают слабым пделочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют толуол и подвергают вакуумной разгонке.

Выделяют 22,5 г фракции, выкипаюидей пр.и

170°С и давлении 2 мм рт. ст. Фракция соответствует 2,4-д1 хлорфенилкапроновому

этиленгликоля. Выход 73,3Vo на этиленхлоргидрин.

Другие эфиры этиленгликоля синтезирзются аналогично.

В таблице приведены физикомеханические константы синтезированных соединений.

Предмет изобретения

Способ получения алкилдихлорфениловых эфиров этиленгликоля, отличающийся тем, что дихлорфенолят натрия подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрииом и жирной кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании до температуры 90-115°С последующим выделением целевого продукта известными методами.