СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ АЛКИЛ-0-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ИЖИРНОЙ кислоты Советский патент 1969 года по МПК C07C69/712 C07C67/10 

Изобретение относится к Способу получения новых соединений, которые могут быть использованы в полимерной промышленности.

По предлагаемому способу синтез проводят

взаимодействием о-хлорфенола, этиленхлоргидрина в присутствии 40%-кого раствора едкого натра и жирной кислоты в присутствии катализатора по схеме.

СНгОН

RCOOH CHcrOCOR IС1

где R - алкильный радикал Сз-Ci2.

Алкил-о-хлорариловые эфиры этиленгликоля представляют собой маслянистые, прозрачные, нетоксичные, без запаха жидкости, в воде не растворимы и хорошо растворимы в органических растворителях.

Пример. Синтез пропинат-о-хлорфенилового эфира этиленгликоля.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, с краном в нижней части для слива промежуточных продуктов по ходу реакции, термометром, капельной воронкой, водоотделителем, помещают 13 г (0,1 моль) о-хлорфенола, 4 г 40%-ного раствора едкого натра и нагревают 30 мин при 100-118°С. По каплям прибавляют 9 г (0,11 моль) этиленхлоргидрина и нагревают 2-2,5 час при 90-95°С. Далее,

охлаждая колбу с содержимым до комнатной температуры, отделяют из нижней части образовавшийся хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 мл толуола, 8,14 г (0,11 моль) пропионовой кислоты и 3-4% серной кислоты. Пагревалие продолжают 2,5-3 час при ПО-115°С.

Образовавшуюся воду в впде азеотропной смеси удаляют толуолом. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают слабым шелочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют толуол и подвергают вакуумной разгонке. Выделяют 15,9 г фракции, выкипаюшей в пределах 128-129°С 5 По этому способу синтезировано десять. представителей алкил-о-хлорариловых эфиров этиленгликоля, физико-химические константы которых приведень в таблице. Т-, -Ппртмртичоппетрния11 р с дм с I пс иирс1снил Способ получения простых-сложных алкило-хлорариловых эфиров этиленгликоля и жирной кислоты, отличающийся тем, что о-хлор 6 фенол последовательно подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином в щелочной среде при кипении с выделением промежуточного эфира и с л ирной кислотой в присутстВИИ кислого катализатора и азеотропного аген д например толуола, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.