СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-СИЛИЛДИАЗИРИДИНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07F7/10 

Настоящее изобретение касается получения кремнийорганических соединений, содержащих кольцо диазиридина общей формулы

Нч /N-SiR

,С 1 R/ N - SiR

где R,R-С, СпН2п41, CeHj, СвН5(СН2)п; , С„Н2п-м, СвН5, СбНДСН,),,, NHC,,H2n+b А1кО, АгО.

Синтезированные соединения могут быть использованы для получения разнообразных кремнийорганических соединений.

Предлагаемый способ состоит в том, что триорганохлорсиланы подвергают взаимодействию с 3,3-дизамещенными диазиридинами при нагревании, желательно до 50-150°С в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина.

Пример 1. Получение монозамещенного продукта.

В колбу с мещалкой и холодильником помещают 2,5 г (0,023 моль) триметилхлорсилана и 30 мл абсолютного триэтиламина. В кипящую массу добавляют раствор 1,2 г (0,01 моль) 3,3-циклогексилдиазиридина в 20 мл абсолютного триэтиламина. Реакционную массу нагревают при 60-70°С в течение 2 час. После удаления осадка и отгонки триэтиламина выделяют 1,2 г продукта с т. кип.

135°С (760 мм рт. ст.). Выход 57%, 1,4535, df 0,8784, MRo : найдено 56,67, вычислено 56,18, мол. в.: найдено 185, 187,4, вычисле но 184.

Найдено, %: С 58,22; Н 11,11; N 14,98; Si 15,87.

CgHoflNaSi.

%: С 58,64; Н 10,77; N 15,22;

Вычислено, Si 15,22.

Пример 2.

Получение дисилилзамещенного продукта.

В реакционную колбу помещают 5 г (0,046 моль) триметилхлорсилана и 35 мл абсолютного триэтиламина. В кипящую массу из капельной воронки добавляют раствор 2,5 г (0,022 моль) 3,3-циклогексилдиазиридина в 40 мл абсолютного триэтиламина. Реакционную массу кипятят 5,5 час. После удаления осадка, отгонки триэтиламина и не вступивших в реакцию продуктов получают 2,4 г вещества с т. кип. 85°С (5 мм рт. ст.). Выход 55,6%, п2о 1,4720, df 0,8980, MR о : найдено 79,82, вычислено 79,27, мол. в. найдено 246; 248 (определен криоскопией

в бензоле), вычислено 256. 10,59; N 11,17;

Найдено, %

С 56,13; Н Si 22,05.

ИК-спектр подтверждает Наличие кольца диазиридина, связи N-SiCHs и отсутствие связи N-Н.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-силилдиазиридииов, отличающийся тем, что триоргапохлорсиланы

подвергают взаимодействию с 3,3-дизамещенными диазиридинами при пагреваиии в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут до 50-150°С.