Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 2-алкил4,5-дихлоримидазолов заключается в том, что 2-алкилимидазол обрабатывают хлором в кислой среде, например соляной кислоте, при 60-70°С с последующим выделением целевого продукта известным способом. Хлорирование 2-алкнлимидазола можно проводить в воде, водном растворе едкого натра или в среде инертного к хлору органического растворителя.
Пример 1. 2-Метил-4,5-дихлоримидазол.
В раствор 16 г 2-метилимидазола в 100 мл Збо/о-ной соляной кислоты пропускают умеренной струей хлор (из 80 г перманганата калия и соляной кислоты) при 60-70°С и перел1ешивании в течение 3 час. Примерно через 1,5 час после начала реакции из раствора выделяется белый осадок хлоргидрата 2-метил4,5-дихлоримидазола, который при нагревании массы до 70°С растворяется. Реакциопную массу оставляют на ночь, выделившийся осадок хлоргидрата 2-метил-4,5-дихлоримидазола отфильтровывают, растворяют в 300 мл кипящей воды, нейтрализуют горячим насыщенным раствором ацетата натрия и выделившийся белый осадок отфи.тьтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 8,6 г 2-метил-4,5-дихлоримидазола с т. ил. 242-244°С. (с разл.). Упариванием маточного солянокислого раствора в вакууме, растворением остатка в воде и нейтрализацией ацетатом .натрия, как описано выше, выделяют дополнптелыш 1,7 г этого вещества с т. пл. 234-235°С (с разл.). Общий выход 2-метил-4,5-дихлоримидазола 10,3 г (35о/о от теории).
При хлорировании 2- ieтилимидaзoлa хлором при 18-22°С в воде и водном растворе едкого натра выход 2-метил-4,5-ди лоримидазола 4 и 14Vo соответственно. Это бесцветные кристаллы с т. пл. 245-246°С (с разл. из воды или водного этанола), растворимые в иизших сппртах, разбавленной соляной кислоте, водных растворах едкого натра, аммиака и соды и, нерастворимые в воде и водном растворе ацетата патрия.
Найдено, O/Q: С 31,76; П 2.80; С1 46,58; N 18,42.
CiHiCloNa.
Вычислено, о/о: С 31,82; Н 2,67; С1 46,96; N 18,55.
Хлоргидрат-бесцветные кристаллы с т. пл. 235-236°С (с разл. из конц. соляной кислоты).
Найдено, о/о: С1 56,84.
2-мeтил-4,5-диXv opимидaзoлa с эквивалентным колнчеством этилата натрня. Это бесцветные кристаллы с т. ил. 257-265°С (с разл.).
Найдено, о/о: С 27,74; И 1,87; С1 41,31; N 15,79.
CiHgCUNaNa.
Вычислено, о/о: С 27,77; Н 1,75; С1 40,99; N 16,19.
П р и м е р 2. 2-этил-4,5-дихлоримидазол.
В раствор 1,92 г 2-этилимидазола в 25 мл Збо/о-ной соляной кислоты пропускают умеренной струей хлор (из 10 г иерманганата калия и соляной кислоты) в течение 2 час ири перемешивании, иоддерживая температуру массы в пределах 65-70°С. Затем из раствора соляную кислоту отгоняют в вакууме, твердый остаток хлоргндрата 2-этил-4,5-дихлорнмидазола растворяют в 20 мл воды, раствор обрабатывают углем, фильтруют, к фильтрату прибавляют водный раствор ацетата натрия и выделившийся белый осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 0,9 г (27о/о от теории) 2-этил-4,5дихлоримидазола с т. пл. 166-168°С. Это бесцветные кристаллы с т. нл. 168-169°С (из смеси этанол : вода 1:3), растворимые в низших сниртах и очень плохо
растворимые в холодной воде. С 36,38; Н 3,79; С1 43,45;
Нар1дено, N 16,77.
CsHeCloNa.
Вычислено, о/ц; С 36,39; Н 3,66; С1 42,97; N 16,97.
Предмет изобретения
Способ получения 2-алкил-4,5-дихлоримидазолов, отличающийся тем, что 2-алкилимидазол обрабатывают хлором в кислой среде, например соляной кислоте, при 60-70°С с последуюшим выделением целевого продукта известным способом.
