Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической пр01мышленности.
Предлагаемый способ получения галоидсульфосодержащих силг.и-триазинов заключается в том, что галоидсодержащий р-сультон, например фторсодержащий |3-сультон, подвергают взаимодействию с аммиаком в среде органического растворителя, например эфира, полученный при этом сульфогалоидполигалоидациламид обрабатывают фосфорным ангидридом при температуре 150-180°С, образующийся при этом 2,4,6-трис-(а-сульфогалоидполигалоидалкил)-сшиж-триазин подвергают взаил одействию с первичным или вторичным амином. Продукты выделяют известным способом. Выход 88-92а/о.
Пример 1. К 100 вес. ч. абсолютного серного эфира медленно прикапывают 23,0 вес. ч. гексафторпропан-2-р-сультона. Через эфирный раствор барботируют 3,4 вес. ч. сухого аммиака. Раствор упаривают на водяной бане вначале при атмосферном давлении и затем в вакууме. Твердый остаток смешивают с 15-16 вес. ч. фосфорного ангидрида и смесь медленно нагревают до 150-180°С в вакууме или при атмосферном давлении. При этом отгоняется низкокинящая фракция, конденсирующаяся в ловушке, охлаждаемой смесью ацетон - углекислота. Фракционированием остатка реакционной смеси в вакууме выделяют высококипящую фракцию.
Низкокипящую фракцию промывают водо11, сушат над сульфатом магния и вторич 10 перегоняют. Выделяется нитрил а-сульфофторидтетрафторпропионовой кислоты с т. кип. 43°С, df 1,5584, n 1,3060.
Пайдено, С 17.41; N 6,52; F 45,01; S 15,52; мол. в. 204 (по Майеру); экв. КОП 2,05; экв. фтор-иоиа 0,98.
CsOoNFsS.
Вычислено, «/о- С 17,22. N 6,61; F 45.50; S 15,31; мол. в. 209; экв. КОП 2,00; экв. фториона 1,00.
Повторной перегонкой высококипящей фракции выделяют 2,4,6-трис-(а-сульфофторидтетрафторэтил)-триазин с т. кип. 98С при 2 мм рт. ст. и т. пл. 45°С, хорошо растворяющийся в . эфире, бензоле.
Пайдено, (/„: С 16,75; N 6,45; F 45,10; S 15,12; мол. в. 640 (криоскопия в бензоле); экв. КОП 5,90; экв. фтор-иона 3.10.
CgOoNsFisSa.
Вычислено, о/о: С 17,22; N 6,61; F 45,50; S 15,31; мол. в. 627; экв. КОП 6,00; экв. фториона 3,00.
составляет соответственно 8,6 вес. ч. (410/,,) и 7,7 вес. ч. (37о/с), при нагревании реакционной смеси нри атмосферном давлении 2,1 вес. ч. (Юо/о) и 15,0 вес. ч. (72о/о).
Пример 2. К 2,1 вес. ч. 2,4,6-трис-(а-сульфофторидтетрафторэтил)-триазина при встряхивании и охлаждении льдом медленно приканывают 2,0 вес. ч. цнклогексиламина. Смесь промывают 10 вес. ч. соляной кислоты (1:1) и затем 10 вес. ч. воды. Остаток высушивают в эксикаторе над фосфорным ангидридом. Выделяется 2,4,6-трис- (а,-циклогексилсульфамидотетрафторэтил)-триазин в виде белой стекловидной массы. Продукт хорошо растворяется в спирте, эфире, хлороформе. Выход 2,6 вес. ч. (90о/о)
Найдено, о/о: N 9,66.
CzTHscOeFiaNgSs.
Вычислено, о/о: N 9,72.
Пример 3. Аналогично с выходом 92-Vo получают 2,4,6-трис- (а-сульфопиперидидотетрафторэтил)-триазин в виде белой пастообразной массы.
Найдено, %: N 9,95.
С24НзсОбР,,1 оОб5з.
Вычислено, о/„: N 10,21.
П р и м е р 4. Аналогично получают другие сульфофторсодержащие сил лг-триазины на основе диэтиламина (выход 93о/о), N-метиланнл1И1а (выход 88-Vo), морфолина (выход 92э/1))
Пред м е т изобретен и я
Способ получения галоидсульфосодержащих салъи-триазинов, отличающийся тем, что галоидсодержаш.ий |3-сультон, например фторсодержаш;ий р-сультон, подвергают взаимодействию с аммиаком в среде органического растворителя, например эфира, полученный при этом сульфогалоидполигалоидациламид обрабатывают фосфорным ангидридом при температуре 150-180°С и образующийся при этом 2,4,6-трис- (сс-сульфогалоидполигалоидалкил)-сыжж-триазин подвергают взаимодействию с первичным или вторичным амином с последующим выделением продуктов известным способом.
