СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ АНИЛИДОВ p-N-AЛKИЛ(ДИAЛKИЛ)AMИHOПPOПИOHOBЫX КИСЛОТ Советский патент 1969 года по МПК C07C233/07 C07C233/15 

Изобретение относится к синтезу физиологически. актив.ных препаратов, а именно 3,4-дизамещеняых анилидов р-К-алкил(диалкил) амииолропионощых кислот общей фор.мулы

KH-C-CHsOHaR

где X-С1, Вг, СНз; R - остаток ал1кил (диалкиламина), пилеридина, морфолина.

GnocOi6 заключается в то:м, что 3,4-дизамещеиные анилиды р-хло рлропионовой кислоты обрабатывают избытком ал«ил- или диалкиламина.

|Працесс (ведут -прИ температуре 20-60°С.

Пример 1. 6 г (0,0238 моль) 3,4-дихлОранилида р-хлорлропионовой кислоты растворяют в 50 мл диэтиламина -и оставляют на ночь при комнатной температуре. Избыто1к ами1на отгоняют в вакууме водоструйного насоса, остаток экстрагируют эфиром. Эфирный pacTiBop Промывают водой, сушат над MgS04 и упаривают. Получают 6,5 г (34,5% от теории) 3,4-дихло:ранилида p-N-диатиламинопропионовой кислоты, т. ил. 50°С (из изооктана).

Пример 2. 4,6 г (0,02 люль) З-хлор-4-метилаНИлида р-хлорпропионовой кислоты piacT;воряют в 20 мл 60%-ного водного моноэтиламина и раствор оставляют на ночь. Избыток амина отгоняют при 50°С в .вакууме водоструйного йасоса, остаток экстрагируют эфиром. Э.фи.рный раствор сушат над MgSO4 и упаривают, получая в остатке 3,66 г (91,3% от теории) З-хлор-4-метил-анилид p-N-моноэтиламиН01ПроПИО.новой кислоты в виде белых кристаллов, т. пл. 59°С (из изооктана).

Пример 3. 3,8 г (0,0128 моль) З-хлор-4-броманилида р-хлорпропионовой кислоты растворяют 1В 20 мл морфолина при нагревании до 40-80°С и оставляют на ночь. Избыток морфолина отгоняют в вакууме водоструйно.го насоса на кипяшей водяной бане. Остаток экстрагируют эфиром, эфирный .раствор промывают водой, сушат над MgS04 и упаривают, нолучая 2,48 г (55,7% от теории) З-хлор-4-броманилида p-N-морфолинопропионовой кислоты, т. КИП. 172°С при давлении 0,1 мм рт. ст.

В таблице приведены сравнительные данные .по аналогично полученным 3.4-дизамсшен1ным анилидам р,К-алкил (диалкил)аминапронионовых КИслот указанной общей формулы. 5 Предмет изо.бретения Спосо:б получения 3,4-д«заме,ш,енных аяилидов р-:М-алкил(диалкил)аминопропио.новых кислот общей формулы rt-jj -rj б гае X-С1, Вг, СНз, R - остаток ал1КИЛ(диалкилалшна), пиперидина, морфолвна, отличающийся тем, что, 3,4-д.изамещенные аяилиды р-хлорпропионовой кислоты подвергают взаимоде№ст1вию -с избытком алкил- или диалкиламина при нагревании до 20-60°С с выделением щелевого продукта известными способами.