СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-З-АЛКИЛТЕТРАГИДРОИМИ- Советский патент 1969 года по МПК C07D233/32 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут входить в состав ряда биологически активных веществ.

Предлагается способ получения 1-арил-З-алкилтетрагидроимидазолинонов-5, заключающийся в том, что анилид a-N-алкиламинокислоты подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии щелочного агента в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. К раствору 3 г 3,4-дихлоранилида N-этиламиноуксусной кислоты этилового спирта добавляют 15 мл 37%-ного водного раствора формальдегида и каталитическое количество (0,05 г) твердого едкого кали. Раствор кипятят 1 час с обратным холодильником и оставляют на ночь. Затем отфильтровывают выделившийся осадок, маточник упаривают и высаживают водой дополнительное количество продукта реакции. Получаюг 2,5 г (выход 79,6%) 1-(3,4-дихлорфенил)-3-этилтетрагидроимидазолинона-5 с т. пл. 82° С (из изооктана). Очищенный образец активного водорода не содержит.

Найдено, %: С 51,12; 51,20; Н 4,50; 4,30; N 11,30; 11,01; С1 27,33; 27,59.

Пример 2. К раствору 3 и 3-хйор-4-Метоксианилида N-зтиламиноуксусной кислоты в 30 мл этанола добавляют 10 мл 37%-ного формалина и каталитическое количество едкого кали. После перемешивания 30 мин. лри комнатной температуре раствор кипятят с обратным холодильником 1 час и упаривают в вакууме водоструйного насоса, получая 2,35 г (выход 74,7%). 1-(3-хлор-4-метоксифенил)-3этилтетрагидроимидазолинона-5 с т. пл. 53° С (из изооктана).

Найдено, %: N 11,00; 11,12; С1 14,32; 14,19;

Cl2Hi5N2O2Cl

Вычислено, %: N 11,03; С1 13,92. Пример 3. К раствору 1,5 г З-хлор-4-броманилида к-пропиламиноуксусной кислоты в 30 мл спирта добавляют 10 мл 37%-ного формалина и 0,6 мл 56%-кого едкого кали, и раствор нагревают 2 час лри температуре кипения. Реакционную смесь упаривают, затем в вакууме водоструйного насоса -промывают водой и фильтруют, -получая 0,75 г (выход 48,4 %) 1 - (З-хлор-4-бром-фенил) -3-н-пропилтетрагидроимидазолинона-5 с т. -пл. 86° С (из изооктана).

Найдено, %: N 8,85; 8,80. CisHuNaOBrCl. Вычислено, %: N 8,82.

30 мл спирта, добавляют 10 мл 37%-ного формалина и каталитическое количество 56%-ного раствора едкого кали, и раствор кипятят с обратным холодильником 1 час. После упаривания в вакууме получают 0,7 г (выход 67,4%) 1-(3-хлор-4-метоксифенил)- 3-н-иропилтетрагидроимидазолинона-5 с т. пл. 77° С.

Найдено, %: N 10,85; 11,02.

CuHirN OaCl

Вычислено, %: N 10,45.

Пример 5. Аналогично описанному в примере 4 из 1,2 г 3,4-ди-хлоранилида N-изобутиламиноуксусной кислоты в 30 мл спирта и 10 жл 37%-ного формалина в присутствии каталитического количества едкого кали получают

1-(3,4-дихлорфенил) - 3 - изобутилтетрагидроимидазолинона-5 с выходом 0,93 г (87,3%) и т. 1ПЛ. 82° С (из изооктана).

Найдено, %: N 9,85; 9,85.

CisHieNaOCIa.

Вычислено, %: N 9,76.

Предмет изобретения

Способ получения 1-арил-З-алкилтетрагидроимидазолинонов-5, отличающийся тем, что анилид a-N-алкиламинокислоты подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии щелочного агента в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.