СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ <ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ АРИЛОКСИВИНИЛКЕТОНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C49/84 C07C45/64 

Изобретение относится .к области получения хлорзамещеииых арилоксивинилкетонов, которые лгогут найти ирименение в качестве фунгицидов.

Предлагаемый способ получения указанных веществ состоит в том, что (З-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с хлорфеноло.м в присутствии гидроокиси щелочного еталла з среде полярного органического растворителя.

П рИ.м е р. 2,4-Дихлорфеноксивш1Илфинилкетон.

К смеси 0,05 г-моль 2,4-дихлорфенола и 0,05 г моль гидрата окиси натрия в 50 мл а-цето.иа, содержащего 10 мл воды, прибавляют при пере.мешивании и 20-25 С 0,05 г моль хлорвиНИлфсиилкетона. Для завери1ения реакции смесь иагревают 2 час при 50-56 С. После охлаждения реакционную массу разбавляют 120 мл воды. Выделивщееся масло закристаллизовывается. Кристаллы отделяют, сушат в вакууме, перекристаллизовывают из эфира и получают продукт в виде слегка желтоватых кристаллов с выходом 92,8% и т. ил. 88-89°С.

Пайдено, % : С1 23,84

2,4-Дихлорфеиоксивинил -4 - хлорфенилкетон с выходо.м 79,4% и т. ил. 96-97°С (из эфира), Пайдсио, %: С1 32,00. C,.-,n,CI;i02. Вычислено, %; С1 32,56.

2,4-Д11хлорфеноксиви Нил-2-.лорфен 1лкетон с выходом 97,5%, df 1,4214 и 1,6122.

Найдено, %: С1 31,90.

Ci.-,n9Cl; O2.

Вычислено, %: С1 32,56.

2,4-Днхлорфеноксивииил-4 - бромфешипкстон с выходом 97% и т. пл. 92-93 С (из эфпра). Пайдено, %: С1 19,38. Ci,,n,,BrCl,O2. Вычислено, %: С1 19,20.

2,4,5-Трихлорфеноксив11нилфе.нилкетон с выходом 85,5% и т. пл. 87-88 С (из эфира). Найдено, %: С1 31,86.

( J5 .|;5О9.

Выч1 слено, %: С1 32,58.

2,4,6-Тр11ХлорфеноКсивинилфенплкстоп с выходом 93,9% и т. пл. 90-9Г С. Найдено, %: С1 32,24.

Пентахлорфеноксивинилфенилкетон с выходом 95,7% и т. пл. 142-143°С (из этилацетата).

Найдено, %: С1 43,31.

Ci-jHyClsOj.

Вычислено, %: С1 44,89.

З-ХлорфеиоксивинилфенилкетоИ с выходом ;% и т. пл. 51-52°С (из эфира). Найдено, %: С1 13,70. С1зН„С102. Вычислено, %: С1 13,78.

3-Хлорфено.ксивин.ил-З-хлорфенилкетон с выходом 82,1%, df 1,3642 и п|° 1,6162. Найдено, %: С1 24,11.

Cir,H|oCl2O2.

Вычислено, %; С1 24,21.

З-ХлорфеноКсивИНИЛ-4-бромфенилкетон с выходом 98,7% и г. пл. 70-71°С. Найдено, %: С1 10,02. Ci5HioBrClO2. Вычислено, %: С1 10,50.

Предмет изобретения

Способ получения хлорзамещен«ых арилоксивинилкетонов, отличающийся тем, что р-хлорвииил1кетон подвергают взаимодействию с хлорфеполом в присутствии гидроокиси щелочного металла в среде полярного органического растворителя.