СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРАЗИДОВ ЭТИЛЕНДИФЕНИЛДИФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07F9/36 

Предлагается способ получения дигидразидов этплендифенилдифосфиновой кислоты путем взаимодействия гидразина или его арилпропзводного с дихлорангидридом этилендифенилдифосфиновой кислоты по следующей схеме: NHjNHR - р C1U cHi Р-СНг-СНг-Р О NHNHP R NUNH О -f 2NH2NHR-HC1, где Р Н,СбН5 Дихлорангидрид легко получить при обработке этилендифенйлдифосфиновой кислоты или ее эфиров пятихлористым фосфором в растворителе. Гидразины выпускаются промышленностью. Взаимодействие гидразинов с дихлорангидридом этилендифенилдифосфиновой кислоты проводят в среде толуола при температуре порядка от О до -5°С. Дальше продукт выделяют обычным порядком: реакцнонную смесь перемешивают 0,5-1 час, осадок отфильтровывают и промывают водой, не растворившийся в воде осадок промывают эфиром и высушивают. После перекристаллизации из сиирта продукты имеют форму мелких чешуек. Данные элементарного анализа и ИК-спектра подтверждают строение полученных дигидразидов этилендифенилдифосфиновой кислоты. Получаемые этим способом новые продукты могут найти применение в качестве биологически активных веществ. Пример 1. Получение дигидразида этилендифенилдифосфиновой кислоты. в колбу с мешалкой и термометром помещают 1,3 г (0,04 г-моль) гидразина (избыток) в 50 мл толуола. К охлажденному раствору гидразина при О5°С постепенно добавляют 1,73 г (0,05 г-моль) дихлорангидрида этилендифенилдифосфиновой кислоты. Смесь перемешивают на холоде 0,5 час. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, эфиром и сушат. Получают 0,98 г (57,9(i/o) целевого продукта с т. пл. 181 - 183°С (из этанола). Вычислено, ч/о: Р 18,34; N 16.56.

В колбу с мешалкой и термометром помещают 4,1 г (0,04 г-моль} фенилгидразина в 100 мл толуола. К охлажденному раствору гидразина при О5°С постепенно добавляют 3,47 е (0,01 г-моль дихлорангидрида этилендифенилдифосфиновой кислоты. Реакционную смесь перемешивают на холоде 1 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой, эфиром « сушат. Основное количество веш;ества выделяют из толуольного фильтрата нрн стоянии. Отфильтрованные кристаллы соединяют с нерастворившимся в воде осадком. Всего выделяют 2,5 г (51о/о), дифенилгидразида этилендифенилдифосфиновой кислоты с т. пл. 209-212°С (из изопропилового спирта).

Вычислено, о/р: р 12,65; N 11,43.

CaoHasOaNiPaНайдено, од; р 12,46; 12,32; N 11,31; 11,13.

ИК-Спектры веществ дают полосы поглощения, характерные для следующих групп: Р 0 1174-1178 , NH-3150 .

Предмет изобретения

Способ получения дигидразидов этилендифенилдифосфиновой кислоты, отличающийся тем, что гидразин или его арилпроизводное подвергают взаимодействию с дихлорангидридом этилендифенилдифосфиновой кислоты в среде инертного органического растворителя, например толуола, при охлаждении до температуры порядка от О до -5°С с последующим выделением продукта обычными приемахми.