Получаемые соединения могут быть ишользованы в эксиериментальной биохимии и фар ма кологии как вещества, тормозящие биосииС.,Нз-С (п СбН4СПз) + СеП4-СИ С II 12
СаНз- С (ОП) (п CfiHiCHa) - СИ (С,Н, -С За, 36
. С,Н5-С(ОН) (п (СбН4СНз)--СН (СбП.,)-С
Соеди1не шя За, 36, 4а и 46, имеют по два аси.мметрических углерода, поэтому каждое из этих веществ существует в виде двух диастереомеров. Преобладающий по количеству диастереомер в тексте и Та;блице обозначен индексом «а. Соединения За, 36, 4а, 46 в литературе ие описаны. Их кокстанты показаны в таблице.
Получение диастереомеров 2-фенил-З-паратолил-З-оксипентановой кислоты (За, 36).
К раствору димагнийхлорфенилацетата (2), приготовленному из 16,5 г хлористото изопропила, 4,8 г магн ия, 60 мл сухого эфира, 11,8 г фе.нилуксусной кислоты и 60 мл сухого бензола, при охлаждении приливают pacTiBop
тез холестерина из ацетата в опытах.
Синтез проводят по схеме:
/OMgCl
OMgCl
// 4а, 46
ЮЫа
10,3 г этилпаратолилкетона (1) в 50 мл сухого бензола. Затем температуру постепенно повышают до 75-78°С и греют 8 час с последующим охлаждением и разложен)1ем
магнийорганического комплекса смесью концентрированной НС1 и льда при рН 4-3. Бензол отделяют, водный слой экстрагируют бензолом. Бензольный раствор извлекают небольшими порциями насыщенного раствора
NaHCO:;. Содовую вытяжку подкисляют 10%-нол НС1 до рП 3-4. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают, сушат, экстрагируют горячи изооктано.м для удаления примеси фенилуксусной кислоты. Вес не
паратолил-5-о.кси1пентановой кислоты (За, б) составляет 14,94 г (77,3%). Дробной кр,исталлизацией вещества, из спирта выделяют чистые диастерео.меры 2-фенил-3-паратолилЗ-оксипентановой кислоты: За -4,89 г, 36 - 1,11 г, что составляет 30% от неразделенной смеси.
Натриевые соли этих кислот получают взаимодействием сводным раствором NaHCOa на .холоде. Небольшой избыток кислоты удаляют эфирной экстракцией. Раство1ры солей уоаривают досуха. Осадки извлекают абсолютны.м спиртом. Спиртовые расходы фильтруют, упаривают до небольшого, объема и Д0|бавляют к «им сухой эфир. Получают 67% соли 4а и 55% соли 46.
Показатели полученных соединешш приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ иолучения диастереомеров 2-фенилЗ-паратолил-З-оксипентановой кислоты, отличающийся тем, что дим атнийхлорфецилацетат нодвергают взаимодействию с этилпаратолилкетоном пр,и нагревании до темлерат)-ры 80°С в среде бензола с последующим охлаждением и разложением полученного ма лнийорганического комллекса минеральной кислотой, отфильтровываяием целевого, осадка и дробной кристаллизацией его из снирта.
