СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГАЛОИДЗАМЕЩЕННЫХ5- Советский патент 1969 года по МПК C07D233/93 

Изобретение относится IK способу получения производных галоидзамещенных 5-нитроимидазолов общей формулы

Н-СN

0,N-C С-В.

А-X

где R - алкил или арил; А - двухвалентный алкильный радикал; X - атом галогена, которые могут найти Применение в качестве дезиифекциотеных средств.

Предлагаемый способ заключается в том, ЧТО соединение общей формулы

Л Н-СN

0,-с с-в,

А-он

выделением целевого продукта известным способом. В качестве галоидирующего агента берут галоиды фосфора, или тионилгалоид, или галоидангидрид щавелевой кислоты. Пример. В четырехгорлую кол-бу на 150 л«л, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и ка-пельной воронкой (25 мл), загружают 17,1 г 1-(2-оксиэтил)-2-метил-5 нитроимидазола в 60 мл ацетонитрйла. Смесь нагревают на водяной бане до полного растворения содержимого колбы, затем поддерживают температуру около 50- 60°С. В течение 10-15 мин из капельной вОронки прибавляют по каплям 4,25 мл трибромида фосфора так, чтобы температура не превышала 60°С, а затем реакционную смесь смешивают с 8 мл ацетанитрила. К концу прикапывания продукт быстро осаждается в виде желтоватой желеподо-бной массы. Содержимое колбы нагревают до температуры кипения (81-86°С) и кипятят 1,5 час с обратным холодильником.

Затем отгоняют ацетонитрил, а остаток в виде желто-красного масла перекристаллизовывают из 130-150 мл воды в присутствии 1 -1,5 г активированного угля. Фильтрат, имеющий «ислую реакцию, охлаждают и нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 6-7 с образованиел легкого осадка.

и сушат. Выход 16,5 г (70% от теории) 1-(2-бромэтил)-2-метил-5-НИтроимидазола с т. пл. 78-80°С. После перекристаллизации из воды получают белые кристаллы с т. лл 79,5- 80°С.

Предмет изобретения

1. Способ Получения производных галоидзамещенных 5-«итроимидазолов общей формулыН-СN где R- ал.кил или арил; А - двухвалентный 20 алкильный радикал; X - атом галогена, отличающийся тем, что соединение общей формулы

Н-С-N ...

0,Г}-С C-.R,

iA-OH 15 где R и А имеют выщеуказанные значения, 0|бра баты;вают галоидирующим агентом в среде а цетонитрила при температуре 60°С с выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что ,в качестве галоидирующего агента берут галоиды фоафора, или тионилгалоид, ИЛИ галоидангидрид щавелевой кислоты.