Известен сиособ получения N-карбал.килтиоили К-1карбалкенилтиобензоксазолинонов-2 или их галоидзамещенных, заключающийся в том, что N-карбохлорид бензо1Ксазолинона-2 или бензольный раствор продуктов взаимодействия бензоксазолина с фосгеном подвергают обработке меркаптаном в присутствии акцептора хлористого водорода, например третичного амина, при температуре 20-80°С с последующим выделением продуктов известным способом. Выход 86-90%.
Предлагаемый способ заключается в том, что галоидзамещенный или незамещенный бензоксазолинон-2 подвергают обработке эфирами тиохлоругольной 1кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например третичного амина, при температуре кипения реакционной массы в органическом растворителе С последующим выделением продуктов известным способом. Выход 80-90°С.
Пример 1. К смеси 1,86 г (0,01 моль) 6-хлорбензоксазолинона и 1,53 г (0,01 моль} бутилового эфира тиохлоругольной кислоты в 50мл хлороформа добавляют 1,02 г (0,ОЬиоль) триэтиламина. Реакционную смесь кипятят 4 час, отгоняют растворитель, остаток промывают петролейным эфиром и кристаллизуют из н-гептана. Получают 2,28 г (80%) N-карбобутилтио-6-хлорбензоксазолинона-2, т. пл. Я7,6-89°С.
Найдено, %: X 5,11; 5,29; S 10,78; 10,82; С1 12,43; 12,20. С,2П12С КОз5. Вычислено, %; N 4,91; S 11,21; С1 12,42.
Пример 2. К смеси 2,77 г (0,01 моль) 6-бромбензоксазолинона-2 и 1,25 г (0,01 моль) этилового эфира тиохлоругольной кислоты в 100 мл сухого хлорофор.ма добавляют 1,02 г (0,01 моль) триэтиламина. Реакционную смесь кипятят 4 час, отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют из изооктана. Получают 2,42 г (80%) Х-карбоэтилтио-б-бромбензоксазолинона-2, т. пл. 123-30°С.
Найдено, %: S 10,10; 10.22; Вг 26,10; 26,22.
C.oHsBrXOsS.
Вычислено, %: S 10,60; Вг 26.40.
Пример 3. К смеси 1,35 г (0,01
моль) бензоксазолинона и 1,25 г (0,01 люль)
этило50 мл
ВОГО эфира тиохлоругольной 1КИСЛОТЫ в
1,02 г
хлороформа добавляют по каплям (0,01 моль) триэтиламина. Реакционную
смесь кипятят 4 час, отгоняют растворитель.
остаток промывают петролейным эфиром и
крис(90%) таллизуют из н-гептана. Получают 2 г Х-карбоэтилтиобензоксазолинона-2, т
ил.
Аналогично получают приведенные в таблице соединения общей формулы
COSR
NV
О 
Предмет изобретения
Снособ получения N-карбалкилтио- или Ы-карбалкенилтиобензо1Ксазолинонов-2 или их галоидзамещенных на основе бензоксазолинона-2 в присутствии акцептора хлористого водорода, например третичного амина, в органическом растворителе при повышенной температуре с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, галоидзамещенный или незамещенный бензоксазолинон-2 подвергают обработке эфиром тиохлоругольной кислоты при температуре кипения реакционной массы.
