СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНОКСИПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛОИМИДА Советский патент 1969 года по МПК C07D209/48 C09B29/00 

Изо.бретение относится к облзсти получения соединеиий, которые могут быть иопользован1л для синтеза красителей.

Предлагаемый способ за.ключается в том, что соли щелоч.ны.х металлов -и М-о.ксина фталоимида нли его 1ироизводно€ подвергают взаимодействию с производным гало-идарила в .среде инертного органического растворителя или -воды с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример Г. К раствору 1 г (0,0063 лш.-гь) о-иитрохлорбензола в 20 мл хлорбензола добаиляют 1,5 г (0,006 моль) калиевой соли .-о ксииафталоимида. Смесь ки пятят 2 час с обратным холодильником и охлаждают. Осадок отфильтровывают, промывают 3 M-i метаиола и лереиосят в 30 мл теилой воды. Размешивают 5 мин и фильтруют, промывают водой до отсутствия хлор-ионов, сушат. Получают 1,01 г -(2-нитрофеиокси)-нафтаЛОИМ)1да с т. нл. 220-222°С. Выход 47%. После кристаллизании из хлорбензола получают 0,6 г N-(2-нитpoфeнoкcи)-нaфтaлoИlMидa с т. ил. 221,5-222,5°С. Выход 30%.

Пайдено, %; С 64,73; 64,45; 64,04; П 3,24; 3,19; 2,94; N 8,21; 8,22.

С„П1а№05.

ли Х-ОКсинафталонмида и 0,72 г (0,0036 лоль) 2,4-ди: 11трохлорбеизола получают 1,01 г Х-(2,4-д1 Нитрофе1Нокси)-11афталонмид с т. ил.251-251.5 С. Выход 89%.

Пример 3. К раствору 2,4 г (0,011 моль) 4-метилсульфонил-2-н«трохлорбензола в 20 мл диметилформамида добавляют 2,51 г (0,01 моль) калиевой соли N-оксинафталоимида. Смесь нагревают на водяной ба.не 2 час, фильтруют от невступившей в реа1киию калиевой соли N-оксинафтало.имида и фильтруют, разбавляют водой. По охлаждении фильтруют, промывают водой, сушат. Получают 4,05 г ,-(4-метилсульфоиил-2-нитрофсиокси)-нафталоимида с т. ил. 263,5- 265,5°С. Выход 98%. После кристаллизаиии из уксус.нОй кислоты иолучают 3.8 г N-(4-Meтилсульфонил-2-ч1итрофенокси)- нафталоимида с т. ил. 276,5-277 С. Выход 92%.

Пайдено, %: N 6,35; 6,33; S 7.44; 7,78.

СщП.аОтХаЗ.

Вычислено, %: N 6,81; S 7,78.

Пример 4. Аналогично описанному в примере 3 из 2,51 г (0,01 моль) калиевой соли Х-о.ксинафталоимида и 2,65 г (0,011 моль) 4-(N,X-димeтилcyльфa гoил)- 2-нитрохлорбензола получают 3,9 г Ы-(4-Х ,Х-димет 1Лсульфамоил-2-нитрофенокси)-нафталоимида с т. пл. 266,5-267°С. Выход 89%. Найдеио, %: N 9,03; 9,24; S 7,7il; 7,45. CzoHiaO NsS. Вычислено., %: N 9,53; S 7,27. Пример 5. Аиалогично описаняоаМГу в 3 из 2,8 г (0,01 моль) 3-lHИTpo-Nоксинафталоимида и 2,65 г (0,011 моль) 4-(Ы,Ы-ДИметилсуль,фамоил)- 2-нитрохлорбензола получают 3,25 г 3-,нитро-Ы-(4-Ы,.Ы-диметилсульфаМоил-2-нитрофено,кси) - нафталоимида с т. -пл. 260-261,5°С. Выход 70%. Пример 6. 2,05 г (0,00816 моль} калиевой соли N-оКСинафталоимида смешивают с 1,97 г (0,0097 люль) 2,4-ди«итрохлорбе:Нзола ,в 30 мл воды и размешивают 2 час при 80-90°С. Охлаждают до 30°С и фильтруют. Светлый осадок промывают водой. Получают 3,02 г N- (2,4-динитрофе:Нокси) -мафталоимида с т. пл. 245-248°С. Выход 97,5%. После .кристаллиза-ции из хлорбензола получают 2,90 г -(2,4-ди,нитрофе1Н01К€и)-нафталоимида с т. пл. 251-251,5°С. Выход 92%. Предмет изобретен и, я Слособ получения N-феноксинроизводных нафталоимида, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, пригодных для синтеза .красителей, соли ш,елочных металлов и N-оксинафталоимида или его производное подвергают взаимодействию с производным галоидарила в среде инертпого органического растворителя пли Б.ОДЫ с последующп.м выделение.м целевого продукта известньш способо м.