Изобретение относитея к си-нтезу производных карбазола, напрИ(Мер 1-(3-карбазил)-2бензоилэтиленов. Полученные соединения в литературе не описаны и могут найти применение в пропессе получения физиологическиактивных веществ.
Способ состоит в том, что карбазол обрабатывают арил-р-хлорвинилкетонами при кипении в среде органического растворителя - безводного бензола в присутствии в качестве кояденеирующего агента раствора хлорного олова. Целевой продукт выделяют известными приемами.
.Пример 1. В трехгорлую колбу с -меилалкой, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 2 г (0,008 люль) /г-бромфенил-р-хлорвинилкетона, 1,4 г (0,008 моль) карбазола и 50 мл безводного бензола. При нагревании до кипения карбазол растворяют и при хорошем пере.мещиванин добавляют по каллям за 30 мин 2,08 г (0,008 моль) хлорного олова. После прибавления первых Капель хлорного олова нагревание прекращают. Перемешивание Продолжают еще 30 мин, а затем добавляют 50 мл эфира и 50 мл воды. Эфиробензольный слой отделяют, промывают 5f/t;-HbiM раствором соды и сушат поташом, отгоняют растворитель, остаток кристаллизуется. Желтые -кристаллы перекристаллизовывают из бензола, т. пл. 170°С (с разложением).
Получено 1,6 г (540/о) 1-(3-карбазил)-2(я-бромбензоил) -этилен.
Пайдено, /«: С 67,25; 67,30; П 3,89; 3,93; Вг 21,56; 21,34; N 3,95; 4,08.
Со.ПнВгХО.
.Вычислено, %: С 67,02; П 3,73; Вг 21,27; X 3,72.
Пример 2. В условиях, аналогичных вышеописанньгм, берут 1 г (0,004 моль) о-бромфенил-р-хлорвинилкетона, 0,7 г (0,004 моль) карбазола и 1,04 г (0,004 моль) хлорного олова в 30 мл безводного бензола. Лчелтые кристаллы перекрпсталлизовываюг из бензола, т. пл. 185°С (с разлол-сением) и получают 0,9 г (60Vu) 1-(3 - карбазил)-2-(о-брол1бензоил)-этилен.
Найдено, %: С 67,47, 67,11; Н 3,82; 3,79; Вг 21,67; 21,35; N 4,00; 4,12.
С-мНиВгХО.
Вычислено, %: С 67,02; Н 3,72; Вг 21,27.
Пример 3. Из 3 г (0,015 моль) о-хлорфенил-р-хлорвинилкетона, 2,5 г (0,015 моль) карбазола и 3,9 г (0,015 моль) хлорного олова в 100 мл безводного бензола получают 3,6 г (56,V(j) 1- (З-карбазил) -2- (о-хлорбензоил) -этилен. Вычислено, И 4,22; С1 10,73; С 76,01; N 4,22. Пример 4. Из 3 г (0,02 лолг;) фенил-рхлорвинилкетона, 3,34 г (0,02 моль) «арбазола и 5,21 г (0,02 моль) хлорного олова в 100 мл безводного бензола получают 3,1 г (60%) 1-(3-:карбазил) - 2-(бензоил)-этилен. Желтые кристаллы (из бензол.а), т. 1пл. 175°С (с разложением) . Найдено, %: С 84,95; 85,16; Н 5,27; 5,35; N 4,99; 5,03. C.jHisNO. Вычислено, %: С 84,84; Н 5,05; N 4,71. Предмет изобретения Способ получения 1-(3-карбазил)-2-бензоилэтилеков, отличающийся тем, что арилр-хлорвинилкетэны, например / -бромфенилр-хлорвин:1лкетон, лодвергают взаимодействию с карбазолом при кипении в среде органического растворителя - безводного беизола в присутствии хлорного олОва с последующим выделением делево-го продукта известными .приемами.
Даты
1969-01-01—Публикация