СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКОКСИПИРИМИДО- Советский патент 1969 года по МПК C07D513/04 

Изобретение относится к области получения соединений, которые являются полупродуктами органического синтеза.

Известен способ получения 4-метоксиииримидо-4,5-в) (1,4)-тиазинона-6, заключающийся в том, что 4-метокси-5-амино-6-меркаптоп11римидин обрабатывают хлоруксусной кислотой в водно-щелочной среде при 90-95 С с последующим подкислением продукта реакции минеральной кислотой, например соляной, и выделением целевого продукта известным способом.

Для упрощения технологического процесса и повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 4-алкоксипиримидо-(4,5 е) (1,4)-тиазинона-6, заключающийся в том, что 4-алкокси-5-амино-6-хлорпиримидин нагревают с тиогликолевой кислотой в воднощелочной среде при 90-95° С с последующим подкислением продукта реакции минеральной кислотой, например соляной, и выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 4-Метоксипиримидо- (4,5-е) (1,4)-тиазинон-6.

К смеси 7,4 г (0,046 моль) 4-метокси-5-амино-6-хлорпири.мидина в 38 мл воды, содержащей 4,95 г (0,123 моль) едкого натра прибавляют 5,62 г (0,08 моль) тиогликолевой кислоты.

Реакционную смесь нагревают 40 мин при 90-95 С, охлаждают до 18-20 С, подкисляют соляной кислотой до кислой реакции па лакмус и оставляют стоять при 18-20 С в течение двух суток. Выделившийся осадок отфильтровывают, Г1ромызают водой и высушпвгют. Выход 8,65 г (83%), т. пл. 190-19Г С (КЗ этанола). По литературным данным т. пл. 190-191° С.

Пример 2. 4-Этоксиппримидо-(4,5-8) (1,4)тиазинон-6.

К смеси 4 г (0,023 моль) 4-этокси-5-амино-6хлорииримидпна в 30 мл воды, содержащей 2,76 г (0,069 моль) едкого натра, прибавляют 2,4 г (0,034 моль) тиогликолевой кислоты, смесь нагревают 40 мин при 90-95 С, охлаждают до 18-20° С, подкисляют соляной кислотой и оставляют на двое-трое суток. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водоГ и высушивают в вакууме. Выход технического продукта 3,06 г (81%). Для анализа нродукт очищают иерекристаллизацией из смеcii спирта с водой (1:1). Получают бесцветные кристаллы с т. пл. 193-194 С.

Пай-ieHO, %: С 45,19; М 4,09; N 20,20; S 15,37. 3 Предмет изобретения Способ получения 4-алкоксипиримидо-(4,5-е) (1,4)-тиазинона-6 путем взаимодействия 4-алкокси-5-амино-6-хлорпиримидина с карбоновой5 кислотой при температуре 90-95° С в воднощелочной среде с последующим подкисленмем 4 продукта реакции минеральной кислотой, например соляной кислотой, и выделением целевого продукта известным способом, отличаюы ийся тем, что, с .целью упрощения технологического процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве карбоновой кислоты берут тиогликолевую кислоту.