СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-ДИГАЛОИДФОРМИМИН-О-р- ХЛОРАЛКИЛФТОРФОСФАТОВ Советский патент 1969 года по МПК C07F9/20 

Изобретение относится к способу получения не описанных фосфорорганических соединений общей формулы /ON -СХг F -Р( II OCRa -CR2C1 О гдеХ Р, С1. О-дигалоидформимии-О-р -хлоралкилфосфаты могут найти применение в качестве ф|изиологически активных веществ. Предлагаемый способ основан на взаимодействии циклических фторфосфитов (2-фтор1,3,2-диоксафосфолан) с а-хлорнитрозоалканами. Процесс ведут в среде инертного органического растворителя предпочтительно при температуре до 20-60°С. Пример 1. Получение О-фторхлорф о р м и м и н-О-р-х лорэтилфторфосфата. В стальную ампулу емкостью 150 мл помещают 3 г (0,027 моль) 2-фтор-1,3,2-диоксафосфолана, 3,6 г (0,027 моль) дихлорфториитрозометана и 60 мл сухого четыреххлористого углерода. Амиулу выдерживают 15 час при комнатной температуре и перегонкой реакционной смеси выделяют 2,5 г (38%) О-фторхлорформимин-О-р-хлорэтилфторфосфата, т. кип. 2 df 1,6116; п 61-62°С (10-2 рт. ст.); 1,4263; MRo найдено 38,54; вычислено 38,73. Найдено, %: F 15,75; 15,89; С1 29,40, 29,50; N 5,47,5,88; Р 12,71. 12,91. СзН4Р2С12КЮзР. Вычислено, %: F 15.70; С1 29.36; N 5,78; Р 12,80. ИК-спектр (у„акс см-1): 980 с. (Р -F), 1050 с. ((Р -О -С), 1330 с. (), 1670 с. (). Пример 2. Получение 0-ф т о рX л о р ф о р м и м и и -О-р-х л о р и 3 о п р о п и лфторфосфата. В стальную ампулу емкостью 150 мл помещают 3,51 г (0,028 моль) 2-фтор-4-метил-1,3,2-диоксафосфолана, 3,7 г (0,028 моль) дихлорфторнитрозометана п 60 игл сухого четыреххлорнстого углерода. Ампулу нагревают в течение 2 час при 50-60°С, охлаждают и выделяют при разгонке 3 г (41,7%) О-фторхлорформимин-0-р-хлоризопропилфторфосфата. т. кип. 70-7ГС (Юз мм рт. ст.); df 1,5153; п 20 1.4256, .MR о найдено 43,25, вычислено 43,35. Найдено, %: F 15,15, 15,04; С1 28,10, 28,30; N5,61,5,34; Р 12,28, 12,48.

ИК-спектр (л„акс ): 980 с. (Р-F), 1050 с. (Р-О-С), 1330 с. (), 1670 с. ().

Пример 3. Получение О-ф т о рхлорформимин-О-р - хлор-(сторбутил)-фторфосфата. В стальную ампулу емкостью 150 мл помещают 5,2 г (0,038 моль) 2-фтор-4,5-диметил-1,3,2-диоксафосфолана, 5 г (0,038 моль) дихлорфторнитрозометана и 60 мл абсолютного серного эфира, нагревают в течение 2 час до 50-60°С, охлаждают и при перегонке выделяют 3,6 г (35%) 0-фторхлорформимин-О-р-хлор-(фторбутил) - фторфосфата, т. кип. 73-74°С ( мм рт. ст.); 1,4143; ng 1,4250; MRo найдено 48,81, вычислено 47,97.

Найдено, %: F 13,62, 13,62; С1 26,84, 26,96; N5,23,5,37; Р 11,15, 11,29.

CsHgFaCbNOsP.

Вычислено, %: F 14,1; С1 26,3; N 5,2; Р 11,5.

ИК-спектор (vMaKc ): 980с. (Р-F); 1050с.

(Р-О-С); 1330 с. (), 1670 с. ().

Предмет изобретения

1.Способ получения О-дигалоидформиминО-р-хлоралкилфторфосфатов, отличающийся

тем, что 2-фтор-1,3,2-диоксафосфолан подвергают взаимодействию с а-хлорнитрозоалканом в среде инертного органического растворителя с последующим выделением продукта известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании до 50-60°С.