СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-ДИГАЛОИДФОРМИМИН 0- Советский патент 1969 года по МПК C07F9/40 

Изобретение относится к получению соединений общей формулы /ON CX2 У(СН,)„С1 где X - галоген, . Y - О или S. Полученные соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ. Предлагаемый способ состоит в том, что гликоли или тиогликоли подвергают взаимодействию с комплексным соединением метилдихлорфосфина и а-хлордигалоиднитрозоалкана с последующим выделением целевого продукта известными методами. Пример 1. Получение О-фторхлорформимин-О-р-хлорэтилметилфосфоната. В четырехгорлую колбу, снабженную меплалкой, капельной воронкой, обратным холодильником, термометром и вводом для азота, вносят 5,6 г (0,042 моль) дихлорфторнитрозометана и 60 мл абсолютного серного эфира. При -60°С прибавляют по каплям 5 г (0,042 моль} метилхлорфосфина и затем при - 10°С смесь 2,7 г (0,042 моль) этиленгликоля и 8,5 г (0,084 моль) триэтиламина в течение 1 час. Реакционную массу выдерживают 1 час при комнатной температуре, фильтруют и выделяют перегонкой 4,8 г (47%). О-фторхлорформимин-0-р - хлорэтилметилфосфонага, т. кип. 63°С (10-1 мм рт. ст.), df 1,5055, По 1,4555, MRo: найдено 42,93, вычислено 43,97. Пайдено, %: F 8,20, 8,27; С1 30,85, 30,68; N 6,48, 6,41; Р 13,26, 13,06. CiHvFCbNOgP. Вычислено, %: F 8,0; С1 29,8; N 5,9; Р 13.02. Пример 2. Получение О-фторхлорформимин-О- -хлорпропилметилфосфоната. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником, термометром и вводом для азота, вносят 5,6 г (0,042 моль) дихлорфторнитрозометана и 60 мл абсолютного серного эфира. При -60°С прибавляют по каплям 5 г (0,042 моль) метилдихлорфосфина и затем при -10°С смесь 3,25 г (0,042 моль) триметиленгликоля и 8,5 г (0,084 моль) триэтиламина в течение 1 час. Реакционную массу выдерживают 1 час при комнатной температуре, фильтруют и выделяют перегонкой 5,6 г (52%) О-фторхлорформимин-О-у-хлорпропилметилфосфоната, т. кип. 82°С ( ммрт.ст.), df 1,4147, по° 1,4545, MRo: найдено 48,28, вычислено 48,59.

3 /

Найдено, %: F 8,22; 8,23; Cl 29,01, 29,09; N 5,13, 5,32; P 12,94, 12,72.

CsHsFCbNOaP.

Вычислено, %: F 7,54; Cl 28,20; N 5,56; P 12,30.

Пример 3. Получение 0-фторхлорформимин-5-р-хлорэтилметилфосфоната.

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 8 г (0,06 моль) дихлорфторнитрозометана в 50 мл абсолютного серного эфира, выдерживают 1 час при комнатной температуре и разгоняют, нолучая 4,7 г (30%) О-фторхлорформимин-З-р-хлорэтилметилфосфоната, т. кип. 7ГС

,20

(10-2 ММ рт. СТ.), d4 1,4230, пц 1,4830. MRo : найдено 51,050, вычислено 51,17.

Найдено, % С 27,75, 27,53; N 5,73, 5,60; Р 12,20, 12,08.

C4H7FC12NO2P.

Вычислено, %: С1 27,9; N 5,5; Р 12,20. Предмет изобретения

Сиособ получения 0-дигалоидформимин-О(S) -хлоралкилметилфосфонатов, отличающийся тем, что гликоли или тиогликоли подвергают взаимодействию с комплексным соединением метилдихлорфосфина и а-хлордигалоиднитрозоалкана с последующим выделением целевого продукта известными методами.