Способ получения 3-алкил-4-метил-7-0-5"метилен-8"-оксихинолин-кумаринов Советский патент 1976 года по МПК C07D405/12 C07D311/42 C07D215/24 

Изобретение относится М области получения соединений, которые могут быть использованы :ка;к физиологически активные вещест1ва.

Предлагаемый снособ иолучения 3-алкил4-,метил-7-0-(5-мегилен-8- оксихияюлин) - кум.арипов общей фор.-мулы

НгС-О

где R-СНз; CoHs; изо-С Ис, заастю-чается в том. что 3-ал1хил-4-метил-7-омс1икумарин взаимодействует с 5-хлор.метилх1илоли,нолом-8 в а-бсолютном этиловом спирте при температуре о;коло 0°С. Продукты выделяют известным опособОМ. Выход 18-81%.

Пример. К суспензии 1,21 г хло.ргпдрат,а 5-хлорметилхи;НОЛП:Нола-8 в 5 мл абсолютного спирта (пр:И анергичнол перемешизаи ги и охлаждении ледялой водой медленно .прибавляют эквимолекулярное количество этилапа натрия (0,12 г латрия з 5 мл абсолют-яого оп-ирта).

Отдельно готовят натриеву)о co.ib кумарина добавлением этилата натрия (0,12 г натрия в 5 мл абсолютного спирта) к суспензии г «умар нна в 5 мл абсол1отпо:-о сппрта.

PaiCTBop натрлевой соли 1кумарина при пареме1Л1Изан1И1И и охлаждении ледяной водой прлба1вляют к получбн:пому 5-хлорметилхиноли1нолу-8. После прибавлен1ия всего .ко.пнчества натриевой соли ку гарина реа,к1и10 ную смесь перемешивают при охлажде:1ии в те е:н1ие 40-60 мин и оставляют на ночь К0|млатной темнературе.

Образо.вава1:ПЙся осадок отфильтровы;5ают, фильтрат выливают в воду и получают сьфой 3,4-диметг л-7-О-(5-:метилен-8 - оксн,хллол:ин)кумарил. Выход 1,5 г (81%): т. пл. 185С.

%:

N 4,23.

Найдено, CaiH.yOiN.

Вьгчлслело, %: N 4,03.

В аналогичных условиях получены другие соединения, константы 41 выходы которых П1ри(веденьг в таблице. 3-этил-4-лгетил-7-О-(5метилен-8 - окси.хиполил) - ку.марин Былеле}; из осадка после фильтровалия реакцнонпоп смеси, промыт водой, слирто;.

Фор.мула изобретения Способ Получения 3-алкил-4-мет,ил-7-0-(5где R-СНз С2Н5; изо-С4Н9, о-т л и ч а ю щ и йся тем, что 3-алкил-4-.1етил-7-01К:Сй-К:умаркн подвергают взаимодействию с 5-хлорметялмеи-1ле 11 - 8 - оксихикол/Ин) - ксуматжнов о{ щей формулы

хинолИ1НОЛОМ-8 в a6car OTHO:ivT спирте ари темлературе около 0° С с последующим выделе3 -нием лродукта известным опосо бом.