СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C33/20 C07C29/00 

Изобретение относится к области получения р-арилалканолов, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ и исходного сырья для синтеза лекарственных препаратов.

Известен способ получения р-арилалканолов, состоящий в том, что замещенный бензол подвергают взаимодействию с окисью пропилена при температуре до 40°С в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта. Выход целевого npjдукта низкий ( 10%).

Предложенный способ отличается от известного тем, что в качестве катализатора используют безводное хлорное олово. Это увеличивает выход целевого продукта и упрощает технологию процесса, реакцию проводят в гомогенной среде.

Пример 1. Получение 2-фенил-1-пропанола.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой с трубкой, соединенной с водоструйным насосом, заливают гомогенную смесь из 34 мл безводного SnCU и 200 мл бензола. Колбу помещают в баню о охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встряхивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавляют раствор 10 мл окиси пропилена в 100 мл бензола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 8-14°С). Затем реакционную смесь выливают в 150 мл воды. Углеводородный слой отделяют, дважды промывают водой и сушат над поташем.

После отгонки бензола получают 8,8 мл продукта при 219-223°С, что составляет 44% от теоретического выхода в расчете на израсходованную окись пропилена, по 1,5230.

Примеси хлорсодержащих соединений уда.г:яют кипячением продукта со слабой щелочью и

затем промывают водой.

Та же методика проведения реакции при

температурах 5°С и 15-40°С обусловливает выход 2-фенил-1-пропанола, 37-42%.

nD 1,5230.

Найдено, %: С 79,78; Н 8,95. CsHiaO.

Вычислено, %: С 79,41; Н 8,82.

Аналогичным образом получают соответствующие спирты при проведении реакции окиси этилена с бензолом, анизолом, с л- и м-кснлолом.

генную смесь из 25,5 мл безводного SnCU и 50 мл о-ксилола. Колбу помещают в баню с охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встряхивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавляют раствор 5 мл окиси пропилена и 50 мл о-ксилола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах - 10-5°С.

Затем реакционную смесь смешивают со 100 мл воды. Углеводородный слой отделяют, промывают водой и сущат над потащом.

Затем отгоняют 6,2 мл (6 г) сырого продукта при 254-258°С, что составляет 49% от теоретического выхода в расчете на израсходо24

ванную окись пропилена, по 1,5262. Примеси хлорсодержащих соединений удаляют кипячением продукта со слабой щелочью с последующей промывкой водой.

Аналогично получают следующие ароматические спирты:

2- (Диметилфенил) - 1-пропанол.

Найдено, %: С 80,00; Н 9,59.

Вычислено, %: С 80,40; Н 9,75;

2-(Метилфенил)-1-пропанол.

Найдено, %: С 79,33; Н 8,99.

Вычислено, %: С 80,00; Н 9,34.

2- (Триметилфенил) -Ьпропанол.

Найдено, %: С 80,73; Н 9,99.

Вычислено, %: С 81,00; Н 10,10.

2- (Метоксифенил) - Ьпропанол.

Найдено, %: С 72,05; Н 8,38.

Вычислено, %: С 72,40; Н 8,43.

При температуре до 60°С и использовании 1 моль SnCU на 1 моль окиси пропилена выход продукта понижается с 49 до 44%.

Предмет изобретения

Способ получения р-арилалканолов путем взаимодействия замещенных бензолов с окисью пропилена в присутствии кислого катализатора при температуре до 40°С с выделением целевого продукта, отличающийся тем, чго, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве катализатора используют безводное хлорное олово.