Изобретение относится к области получения производных оксаминовой кислоты, которые могут патн применение в препаративной органической химии.
Предлагается способ получения производных N- (2-карбэтоксимегилмеркаптопи:ридил3)-оксаминовой кислоты или М-(6-карбэтоксиметилмеркаптопиримидил-5)-оксаминовой кислоты, заключающийся в том, что производные З-амино-2-меркаптопиридина или 5-амино-6меркаптопиримидина обрабатывают хлорщавелевоуксусным эфиром в среде органического растворителя в присутствии щелочи, например в спиртовом растворе едкого кали, полученные при этом эфиры М-(2-карбэтоксиметилмеркаптопиридил-3) - или 1(-(6-карбэтоксиметилмеркаптопиримидил-5)-оксаминовой кислоты обрабатывают водным раствором аммиака и целевые продукты выделяют известным способом.
Целевые продукты можно получить без выделения эфиров (2-карбэтоксиметилмеркаптопиримидил-3)- или N-(6-карбэтоксиметилмеркаптопиримидил-5) -оксам ивовой кислоты из реакционной массы путем обработки технических продуктов .реакции водпым раствором аммиака. Выход целевых продуктов 60-70%. Способ ЛЮжет быть применен для получения разнообразных производпых Ы-(пи1ридил-3)или К--{пиримидил-5)-оксаминовой кислоты по карбоксильной и карбонильной группам (гидразидов, гидразонов, азидов и т. п.), в том
числе и соединений, содержащих в пиридиновом и пиримидиновом циклах различные заместители.
Пример 1. Получение этилового эфира Ы-(6-хлор-2 - карбэтоксиметилмеркаптопиридил-3) -оксаминовой кислоты.
К раствору 0,5 г (0,003 моль) 6-хлор-З-амино-2-меркаптопиридица в 15 мл 1,8%-ного раствора (0,0048 моль) КОН в этаноле прибавляют раствор 0,6 г (0,0026 моль) диэтилового эфира а-хлорщавелевоуксусной кислоты в 5мл этанола. После 3 час перемешивания при 18- 20°С выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 0,65 г (60,7%) продукта с т. пл. 95-96°С - бесцветные кристаллы с т. пл. 98-99°С (из этанола), растворимые в бензоле, ацетоне, этилацетате, эфире, хлороформе, пиридине, диоксане и воде, не растворимые в петролейном эфире.
ИК-спектр 1730-1745 см (уширенная полоса поглощения СО кетона и эфиров); 3370 сж-1 (NH). УФ-спектр Ямакс (IgE) 232 (3,99); 299 (3,91). ПМР-спектр (в СПСЬ) : б в м. д. : два триплета с центрами : 1,27; 1,43 (2 СНз из 20С2Нз); два квартета с центрами 4,20; 4,45 (2СН2 из 20С2Н5) синглет 4,00 (2Н-2СН2).
