Предлагаемый способ может быть использован в синтезе полиметиновых красителей, применяемых в качестве фотосенсибилизаторов.
Известен способ получения дианилов глутаконового альдегида взаимодействием солей пиридиния, а именно хлорида М-(2,4-динитрофенил)-лиридиния или бромидцианпиридиния с ароматическими аминами в среде подходящего органического растворителя или в избытке пиридина.
С целью расширения сырьевой базы в предлагаемом способе в качестве солей пиридиния используют олигомеры фосфонитрилхлорида или их технические смеси и процесс ведут в присутствии галогенидов металлов, например А1С1з.
Пример 1. 1,74 г тримера фосфонитрилхлорида Б мл лиридина нагревают 30 мин при 50° С, охлаждают до 15° С и при размешивании по каплям добавляют раствор 5,6 г анилина в 5 жл пиридина. Размешивают 6 час, при этом образуется вязкий темно-красный осадок. К реакционной смеси добавляют 40 мл ледяной воды, размешивают 2 мин, дают отстояться и водный слой отделяют от осадка декантацией. Операцию повторяют, после чего остаток перекристаллизовывают из метанола.
та Дианила глутаконового альдегида с т. пл. 176-177° С (с разложением).
Найдено, %: N 9,81.
C,vH,-ClN2. Вычислено, %: N 9,84.
Пример 2. 1,75 г тримера фосфонИтрилхлорида, 2,4 г пиридина и 5 мл эфира нагревают 30 мин при 50° С, затем охлаждают до 15° С и по каплям при размешивании добавляют раствор 6,4 кг метиланилина в 20 мл эфира. Реакционную смесь нагревают до 40° С и выдерживают 4 час; далее охлаждают до комнатной температуры, добавляют 40 мл ацетона, размешивают, красный осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и перекристаллизовывают из ацетона.
Получают 2,3 г (24,6% в расчете на гексахлорид трифосфонитрилииридиния) хлоргидрата М,Ы-диметилдианила глутаконового альдегида с т. пл. 155-156° С (с разложением).
Пайдено, %: N 9,16.
С,9Пз1СШ2.
Вычислено, %: N 8,96.
Пример 3. К смеси 8,3 г и-нитроанилина и 4 г хлористого алюминия добавляют при размешивании и охлаждении 15 мл пиридина и по каплям приливают раствор 1,74 г технической смеси тримера н тетрамера фосфонитрилхлорида в 15 мл пиридина, поддерживая температуру 15°С. Выдерживают 2 час и к реакционной смеси темно-красного цвета Добавляют 40 мл ацетона, перемешивают, осадок отфильтровывают, промывают последовательно ацетоном, водой, разбавленной соляной кислотой, водой и отмывают метанолом или ацетоном при нагревании. Получают 1,64 г (14,6% в расчете на гексахлорид трифосфонитрил ииридиния) хлоргидрата м,м-динитродианила глутаконового альдегида ст. пл. 165-166° С (с разложением). Найдено, %: N 14,72. CirHi5ClN404. Вычислено, %: N 14,95. Предмет изобретения Способ получения дианилов глутаконового альдегида путем взаимодействия солей пиридиния с ароматическими аМинаМи в среде органического растворителя или в избытке пиридина, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве солей пиридиния используют олигомеры фосфонитрилхлорида или их технические смеси и нроцесс ведут в присутствии галогенидов металлов, например А1С1з.
