СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Г-КАРБЭТОКСИ-З'-АЛКИЛ-1', 2', У, 4'- Советский патент 1969 года по МПК C07D491/52 

Изобретение относится к способам получения соединений, которые могут найти применение в препаративной органической химии. Предлагаемый способ получения 1-карбэтокси-3 - алкил-1, 2, 3, 4-тетрагидропиримидино- 2,3: 6,5 -хромонов состоит в том, что 2-карбэтоксиаминохромон обрабатывают первичным амином и не менее чем двукратным избытком формальдегида в среде спирта при кипячении и выделяют целевой продукт в виде основания или хлоргидрата известным способом. Пример 1. Получение хлоргидрата Гкарбэтокси-3-н-бутил-1, 2, 3, 4 - тетрагидропиримидине- 2,3 : 6,5 -хромона. Смесь 2,33 г (0,01 моль) 2-карбэтоксиаминохромона, 0,88 г (0,012 моль) бутиламина, 1,44 г (0,048 моль) 32%-ного раствора формальдегида и 15 мл абсолютного спирта кипятят до полной гомогенизации и оставляют на ночь. Раствор упаривают в вакууме, остаток растворяют в безводном эфире, обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и получают хлор гидрат Г-карбэтокси-3н-бутил - Г, 2, 3, 4 - тетрагидропиримидино 2,3 : 6,5 -хромона. Найдено, %: С 57,23, 57,53; Н 6,36, 6,41; С1 9,45, 9,35; N 7,57, 7,56. Ci8H23ClN204-0,5H20. Вычислено, %: С 57,51; Н 6,44; С1 9,44; N 7,26. Пример 2. Получение хлоргидрата 1-карбэтокси-З-нзопропил-Г, 2, 3, 4 - тетрагидропиримидино- 2,3 : 6,5 -хромона. Смесь 1,17 г (0,005 моль) 2-карбэтоксиаминохромона, 0,32 г (0,0055 моль) изопропиламина, 0,72 г (0,024 моль) 32%-ного раствора па, и,/ с- , JvlUJiu J J /о nui vj i формальдегида тл 8 мл абсолютного спирта кипятят до пплнпй гпмог(нияягтии и пгтяв.гтяют пятят до полной гомогенизации и оставляют на ночь. Дальнейшая обработка проводится, как в примере 1. Получают 1,6 г (91%) целевого продукта с пл. 224-225°С (из спирта). т Найдено, %: С1 10,0, 10,08; N 7,77, 7,90. Cl7H.2lClN204. Вычислено, %: С1 10,05; N 7,94. Пример 3. Получение хлоргидрата Гкарбэтокси-З-бензил- , 2, 3, 4 - тетрагидрониримидино- 2,3 ; 6,5 -хромона. Смесь .1,17 г (0,005 моль) 2-карбэтоксиаминохромона, 0,54 г (0,005 моль) бензилам ина, 0,72 г 32%-ного раствора формальдегида и

8 мл абсолютного спирта кипятят до полной гомогенизации и оставляют на ночь. Раствор упаривают в вакууме, остаток растворяют в эфирном растворе хлористого водорода, а выпавший осадок отфильтровывают и получают 1,52 г (75,5%) целевого продукта с т. пл. 192- 193°С (из спирта).

Найдено, %: С 63,16, 62,94; Н 5,28, 5,38; С1 18,89, 8,93; N 6,83, 6,71.

C2lH2lClN2O4.

Вычислено, %: С 62,90; Н 5,28; С1 8,85; N 6,99. Основание: т. нл. 100-ЮГС (из спирта).

Найдено, %: С 69,52, 69,46; Н 5,85, 5,67; N 7,89, 7,87.

C2lH2oN204.

Вычислено, %: С 69,20; Н 5,53; N 7,69.

Предмет изобретения

Способ получения Г-карбэтокси-З-алкилГ, 2, 3, 4 - тетратидропиримидино- 2,3 : 6,5 хромонов, отличающийся тем, что 2-карбэтоксиамияохромон обрабатывают первичным амином и не менее чем двукратным избытком формальдегида в среде спирта при кипячении и выделяют целевой продукт известным снособом.