СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C275/28 

Изобретение относится к способу получения производных дифенилмочевины, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов или полупродуктов их синтеза.

Известен способ получения симметричных дифенилмочевин путем взаимодействия мочевины с ароматическими аминами или их хлоргидратами. Однако в ряде случаев его применение дает весьма посредственные результаты. Так, диамидиновые производные дифенилмочевины получить этим способом не удается.

С целью получения диамидиновых производных дифенилмочевины общей формулы

- IH-CO-J4H

Д

где R--л1- и п-C(NH)NH2, вместо аминов или их солей мочевину подвергают взаимодействию с комплексной солью хлоргидрата амина с хлористым цинком.

выходов конкретные условия проведения реакции определяют .в каждом случае отдельно. Исходные комплексные соли хлоргидратов аминов получают либо восстановлением соответствующих нитросоединений цинком в солянокислом растворе, либо растворением аминов и хлористого цинка в 10о/о-ной соляной кислоте и упариванием полученного раствора до начала кристаллизации.

Пример 1. Получение л-диамидинового производного дифенилмочевины.

Смесь 0,1 г-моль комплексной соли хлоргидрата ж-аминобензамидина с хлористым цинком, 0,05 г-моль мочевины и 10 мл воды

размешивают 12 час при 110-120°С. Содержимое колбы охлаждают до 60°С, разбавляют 30 мл воды и размешивают при 20°С в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают, промывают дважды небольшим количеством

воды, спиртом и эфиром. Сушат 2-3 час при 90°С. В случае необходимости продукт перекристаллизовывают из подходящего растворителя.

Выход продукта , т. пл. 279-280°С

(из воды).

Аналогично с выходом бЗо/о и т. пл. 320°С получают га-диамидиновое производное дифенилмочевины.

Пример 2. Получение комилексной соли дихлоргидрата ж-аминобензамидина с хлористым цинком.

К раствору 60,5 г (0,3 г-моль л-нитроамидина в 600 жл 20о/о-ной соляной кнслоты прибавляют в течение 6 час 65 г гранулированного цинка при 60-70°С. Раствор упаривают на водяной бане, остаток растворяют в 60 жл воды и разбавляют 180 мл концентрированной соляной кислоты. Оставляют на ночь в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе над едким натром.. Выход 90 г (87о/о), т. пл. 235°С.

Предмет изобретения

Способ получения производных дифенилмочевины путем взаимодействия мочевины с солью амина, отличающийся тем, что, с целью получения диамидиновых производных дифенилмочевины, в качестве соли амина применяют комплексную соль хлоргидрата амина с хлористым цинком с последующим выделением продукта известными приемами.