Предложен способ получения новых соединений - хлорангидридов 8-xинoлин-N- (ар илсульфонил) -иминосульфиновых кислот, которые благодаря высокой реакционной способности могут найти применение в органическом синтезе.
Известен способ получения хлорангидридов N- (арилсульфонил) -иминосульфиновых кислот ароматического ряда взаимодействием диарилдисульфидов с аренсульфодихлорамидами при нагревании в четыреххлористом углероде.
Попытка получить хлорангидриды 8-хинолин - N-{арилсульфонил) - иминосульфиновых кислот в этих условиях не привела к желаемому результату.
Предлагаемый способ состоит в том, что 8,8-дихинолилдисульфид подвергают взаимодействию € аренсульфодихлорамидами в амиловом спирте без нагревания. Выход продукта составляет 66-73%.
По своим свойствам хлорангидрид 8-хинолин-М-(бензолсульфопил) - иминосульфоновой кислоты представляет собой светло-желтое или желто-зеленое кристаллическое вещество с т. пл. 169-171°С, легко растворимое в ацетоне, растворимое в метиловом, этиловом, бутиловом и амиловом спиртах, трудно растворимое в диэтиловом эфире и нерастворимое в четыреххаористом углероде и петролейном
эфире. При выдержке на воздухе легко (в течение нескольких дней) гидролизуется.
Строение полученного соединения установлено проведением его элементарного количественного анализа, определением молекулярлого веса и изучением химических свойств.
Установлено, что полученные продукты легко образуют при нагревании с низшими спиртами (Ci-€4) алкиловые эфиры 8-хинолинN-(арилсульфонил)-иминосульфиновых кислот.
При нагревании же с амиловым спиртом практически не образуются амиловые эфиры 8-хинолин-К-(арилсульфонил) - иминосульфиновых кислот. Это позволяет использовать амиловый спирт в качестве реакционной среды. Применение других низших спиртов (Ci-€4) для этой цели невозможно вследствие образования соответствующих алкиловых эфиров.
Пример. К 1,4 г (0,0062 моль) бензолсульфодихлорамида в 5 мл амилового спирта добавляют порциями 1 г (0,0031 моль) 8,8-дихинолилдисульфида. Паблюдается разогревание реакционной смеси, интенсивное выделение хлора и растворение твердой фазы. Раствор окрашивается в желто-зеленый цвет. Через 5 мин выделение хлора заканчивается и
хлор, что свидетельствует об окончании реакции.
Реакционную смесь охлаждают, вьшавший осадок отфильтровывают, промывают несколько раз этиловым эфиром, обрабатывают кипящим четыреххлористым углеродом, сушат и получают продукт в количестве 1,35 г. Фильтрат, полученный отделением осадка, выпавшего при охлаждении реакционной массы, разгоняют под вакуумом. Остаток многократно промывают этиловым эфиром и кипящим четь1реххлористым углеродом и получают дополнительно 0,1 г вещества.
Выход целевого продукта в виде зеленоватожелтых кристаллов с т. пл. 169-17ГС составляет 1,45 г (66,4% от теории).
Найдено, %: N 7,51; S 18,11; С1 10,05; С 51,74. Мол. в. 361. CisHnClNaOaS,.
Вычислено, %: N 7,98; S 18,27; С1 10,10; С 51,34. Мол. в. 350.
Предмет изобретения
Способ получения хлорангидридов 8-хинолин - N - (арилсульфонил) - -иминосульфиновых кислот, отличающийся тем, что 8,8-дихинолилдисульфид Подвергают взаимодействию с аренсульфодихлорамидами в амиловом спирте с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.
