ВСЕСОЮЗНАЯ I1rt Советский патент 1969 года по МПК C07D307/36 

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут быть использованы в качестве мономеров для получения высоком1олекуля;р,ных полимеров и сополимеров, а также сшивающих агентов ненасыщенных полиэфиров

Наличие фурвновых колец в лолимере придает ему повышенную химическую и термическую стойкость.

Предлагаемый способ получения фульвенов общей формулы

где п 2; R, R - Н или алкильная группа, за.ключающийся в том, что циклопентадиен подвергают взаимодействию с оксосоединением, содержащим фурановое кольцо, не сопряженное с карбонильной группой, в присутствии полярного органического раство рителя, например спирта, и щелочного катализатора при температуре 10-30°С с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. Камеей 27,6 г фурилбутанона и 14,5 г свежеперегнанного циклопентадиена в 50 мл этилового спирта прикапывают в течение 20 мин при охлаждении до 18°С 22,0 мл

10%-ного спиртового .раствора едкого кали, Реакционную смесь перемешивают при 30°С 30 мин, а затем экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки промывают водой и сушат сульфатом маглия. После отгонки эфира сырой с|)ульвен очищают однократным хроматографированием на окиси алюминия.

Выход фульвена 59%; п 1,5669; df 1,0190.

Найдено, %: С 83,41; Н 7,70. 0 CisHuO.

Вычислено, %: С 83,87; Н 7,53.

Вещество достаточно стабильно лри хранении.

Пример 2. К смеси 15,2 г 2-(2-этил-35 оксипропил)-фурана и 7,2 г свежеперегнанного циклопентадиена в 50 мл этилового спирта прикапывают в течение 20 мин при охлаждении до 10°С 10 мл 10%-иого спиртового раствора едкого кали. Реакционную смесь переме0 шивают 1 час при температуре 10-11°С и экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки промывают водой и сушат сульфоном магния. После отгонки эфира сырой фульвен очищают однократным хроматографированием на окиси 5 алюминия.

Выход фульвена 58-60%; ng 1,5306; df 1,0380. достаточно стабильно при храВеществонении. Предмет изобретения общей фор- 5 Способ получения фульвенов мулы 10 где R, R - Н или алкильная группа, отличающийся тем, что циклопентадиен подвергают взаимодействию с оксасоединением, содержащим фурановое кольцо, не сопряженное с карбонильной группой, вПрисутствииполярного органического растворителя, например спирта, и щелочного катализатора при температуре 10-30°С, с последующим выделением полученного продукта известным способом.