СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФУРФУРИЛЭТИЛЕНИМИНОВеОесощг^М;^!?: ЯйТОНТмо- --••••';•.--;! Советский патент 1969 года по МПК C07D307/73 

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения новых замещенных фурфурилэтилениминов, заключающийся в том, что замещенный метилфурфуриламнн подвергают .взаимодействию с а,р-дибромэтиленом в среде полярного органического растворителя, напри.мер безводного спирта, прн температуре кипения водяной бани в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Синтез М-5-бензилфурфурил-2этиленимина.

К смеси 0,05 моль (9,4 г) 5-бензилфурфуриламина и 0,55 моль (10,5 г) бромистого этилена в 50 мл безводного спирта прибавляют 0,11 моль (6,2 г) иорощкообразной гидроокиси калия (можно использовать эквивалентное количество гидроокиси натрия). Саморазогревающуюся смесь перемешивают в течение 30 мин, а затем кииятят 3 час и а водяной бане. По охлаждении осадок отфильтровывают, растворитель удаляют, а остаток растворяют в безводном эфире и обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода. Получают 5,6 г (4,5о/о от теории) хлоргидрата с т. пл. 224-226°С (из абсолютного спирта).

Найдено, %: N 5,61; С1 13,97.

Ci4Hi3ON-nCl.

Вычислено, %: N 5,62; 01 14,20.

Хлоргидрат растворяют в воде, разлагают 10-15%-ным раствором щелочи. Выделивщееся основание экстрагируют эфиром и сущат над безводным сернокислым натрием. Растворитель удаляют, а остаток растирают с петролейным эфиром. Выход 4,7 г (98% от теории), считая на хлоргидрат. Т. пл. 77-78°С (из петролейного эфира).

Найдено, %: С 78,88; И 7,22; N 6,98.

CuHisON.

Вычислено, %: С 78,84; Н 7,05; N 6,57.

Тонкослойную хроматографию проводят на окиси алюминия второй активности, подвижная фаза бензол - адетон (10: 1). Выявлено одно нятно с Rf 0,65.

Пример 2. Синтез М-(5-я-толилфурфурил-2)-этиленнмина осуществляют аналогично предыдущему из 5-л-толилфурфуриламина. Выход 48%. Основание - маслообразное вещество. Хлоргидрат имеет т. пл. 203-204°С (нз безводного спирта).

Найдено, %: С 67,98; Н 7,10; N 5,32; С1 13,85. 3 Предм.ет изобретения Способ получения замещенных фурфурилэтилениминов, заключающийся в том, что замещенный метилфурфуриламин подвергают 5 взаимодействию с а,р-дибромэтиленом в среде 4 полярного органического растворителя, например безводного спирта, при температуре кипения водяной бани в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом,