Изобретение относится iK способу получения новых производных пиррола, которые могут найти применение IB качестве .промежуточных продуктов для Синтеза биологически активных веществ.
Предложен способ получения производных N- (3-карбэтокси-2-тиенил) -пиррола общей формулы
где RI-Н, Alk, Ar, COOR, где R -Alk;
Ra - Н, Alk, Аг, COOR; Ri и Ra- (CH2)4, -(СН2)з, заключающийся в том, что 2-аМнно-З-карбэтоиситиофен конденсируют с 2,5-|Диметокситетрагидрсфураном IB среде ледяной умсусной кислоты. Выход целевого продукта 59,5-72%.
Прн.мер 1. Получение М-(3-карбэтокси4,5-ДИМ етил-2-тиенил)- пиррола.
Смесь 15,2 г (0,076 моль) 2-а:мино-3-карбэток:си-4,5-диметилтиофена, 10 г (0,076 моль) 2,5-димегск,ситетрагидрофурана и 35 мл ледяной уксусной КИСЛОТЫ леремещивают и кипятят с обрат1ным. холодильником в течение
1 час. Уксуоную кислоту отгоняют в вакууме. Фракционной перегонкой остатка получают 13,95 г (70,0%) К1-(3-карбэтокси-4,5-диметил-2-тиенил)-пиррола, т. кип. 192°С/18 Л1М рт. ст.
Найдено, %: С 62,38, 62,75; Н 6,30, 6,34; N 5,70, 5,51; S 13,41, 13,48.
Вычислено %: С 62,62; Н 6,06; N 5,61; S 12,86.
Пример 2. Получение К-(3-карбэтокси5-этил-2-тиенил) -пиррола.
Для опыта берут 30,4 г (0,152 моль) 2-амино-З - карбэтокси - 5 - этилтиофена, 20 г (0,152 моль) 2,5-диметокс 1тетрагидрофурана и 70 мл ледяной уксусной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход Ы-(3-карбэтокси-5-этил-2тиенил)-пиррола 28,32 г (72,0%), т. кип. 219°С/40 мм рт. ст.
Найдено, %: С 62,55, 62,84; Н 6,04, 6,07; N 5,98, 5,99; S 12,59, 13,11.
Вычислено, % С 62.62; Н 6,06; N 5,61; S 12,86.
Пример 3. Получение N-(4,5,6,7-TeTpaгидро-3-карбэтокси-2-тионафтенил)- пиррола. Для опыта берут 34,1 г (0,152 моль) 2-амино-З-карбэтокси-4,5,6,7 - тетрагидротионафтена, 20 г (0,152 моль) 2,5-диметокситетрагндрофурана и 70 мл ледяной уксусной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход Ы-(4,5,6,7-тет:рагидро-3-карбэтокси-2- тианафтенил)- пиррола 27,73 г (59,5%), т. кип. 217°С/18 мм. рт. ст. Найден-о, %: С :65,90, 65,74; Н 6,47, 6,35; N 5,42,5,16; S 11,73,11,82. Вычислено, %: С 65,42; Н 6,22; N 5,08; S 11,64. Предмет изобретения Способ получения производных М-(3-карбэтокси-2-тиенил)-пиррола общей формулы 1 СаН.ОС. ° Ч где Ri--Н, Alk, Аг, COOR; Ra - Н, Alk, Аг, COOR; RI и R2-(CH2)4- -(СН2)а-, отличающийся тем, что, 2-ами«о-3-«арбэто1сситиофен конденсируют с 2,5-д.иметокситетрагидрофураном IB ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.
