Изобретение относится к области получения N-фурфурилзамещенных производных фенилизопропилалшна, которые могут найти применение в синтезе лекарственных препаратов.
Предлагаемый способ состоит в том, что |3-фенилизопроииламин подвергают взаимодействию с хлорангидридом 5-замещенной пирослизевой кислоты в среде органического растворителя, полученный при этом фенилизопропиламид 5-замещенной пирослизевой кислоты восстанавливают литийалюминийгидрмдом в среде органического растворителя, например бензола, с последующим выделе}1ием целевого продукта известным способом.
Пример. Получение N-замещенных фурфурил-р-фенилизопропил аминов.
А. р-Фенилизопропиламиды 5-замещенной пирослизевой кислоты получают следуюпи1м образом.
К ОД г-моль хлорангидрида соответствующей кислоты, растворенного в 80 мл сухого бензола постепенно при охлаждении добавляют 0,2 г-моль р-фенилизопропиламина в 20 мл бензола или смесь 0,1 г-моль р-фенилизонропиламина и 0,11 г-моль реагента, связг вающего НС1. Смесь оставляют на ночь. После соответствующей обработки и отгонки бензола закристаллизовавщийся осадок перекристаллизовывают из подходящего растворителя или, если жидкий, перегоняют в вакууме. Выход 73-98%.
р-Фенилизолропил амиды 5-диалкиламинометилпирослизевой кислоты получают, нагревая 0,1 г-моль фенплизопропиламида 5-хлорметилпирослизевой кислоты в 100 мл сухого бензола с 0,25 г-моль диалкиламина в колбе с обратным холодильником в течение 3 час.
Хлоргпдрат диалкиламина отфильтровывают, промывают сухим бензолом. Фильтрат обрабатывают разбавленной соляной кислотой, солянокислый раствор подщелачивают 20%ным NaOn. Выделивщееся масло извлекают эфиром. Сущат MgS04. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Выход 68-70%. Свойства и анализы приведены в таблице.
Б. N-Замещенные фурфурил-р-фенилизопиропиламины (1) получают восстановлением соответствующих фенилизопропиламидов следующим образом.
180 мл 0,8 М эфирного раствора ZiAlH4 помещают в колбу с механической мещалкой, обратным холодильником и капельной воронкой. Отгоняют 140 мл эфира и в колбу добавляют 140 мл перегнанного над натрием бензола. Затем прикапывают 0,1 г-моль полученных
5677
Смесь кипятят 10 час и после соответствующей обработки и перегонки в вакууме. Выходы 53-87%. Свойства и анализы даны в таблице.
В. Хлоргидраты 5-замещенных фурфурил-рфенилизопропиламинов. 0,1 г-моль вещества (1) растворяют в 20 мл сухого ацетона и при охлаждении постепенно добавляют 0,11 г-моль НС1 в 25 мл сухого эфира. Добавляют эфир до полного осаждения соли, |фильтруют, промывают сухим эфиром, сушат и кристаллизуют из подходящего растворителя. Выход 84-95%; анализ приведен в таблице.
Предмет и з о б р е т е н и я
Способ получения N-фурфурилзамещенных производных р-фенилизопропиламина, отличающийся тем, что р-фенилизопропиламин подвергают взаимодействию с хлорангидридом 5-замещенной пирослизевой кислоты в среде органического растворителя, полученный при этом фенилизопропиламид 5-замещенной пирослизевой кислоты восстанавливают литийалюминийгидридан в среде органического растворителя, например бензола, с последующим выделение1 1 целевого продукта известным способом.
