Изобретение относится к способу получения эфироамидов дитиофосфоновых кислот общей формулы
таЕ
Е-Ф
Ь SCHaCHjNHC-R
где R - алкил, аралкил, арил; КиР - водород, алкил, аралкил; R - арилоксиалкил.
Соединения этого типа и способ их получения в литературе ие описаны.
Они обладают широким спектром физиологической активности и могут найти лриме.нение в качестве пестицидов.
Предлагаемый способ основан на взаимодействии ангндридОВ ДИТИОФОСФОНОВОЙ кислоты с первичнылги или вторичными алгннами в присутствии третичных аминов с последуюпцей обработкой образующейся соли амида дитиофосфоновой кислоты хлорангидридом арилоксиалкилкарбоновой кислоты и этиленимином.
ки активные группировки, как фосфоновые и арилоксиалкилкарбоновые кислоты. Конечные вещества представляют собой слегка окрашенные вязкие масла, хорошо растворилтые в органических растворителях и не растворимые в воде. Строение их подтверждается элементарным и спектральным анализами.
Пример 1. К -бутил-5- р- (2,4-дихлорфеноксиацетиламидо) этилметилдитиофосфонат.
К смеси 0,025 г-л/о.гй ангидрида метилдитиофосфоновой кислоты, 0,025 г-моль бутиламина и 30 мл бензола при перемешивании и охлаждении добавляют 0,025 г-моль триэтпламтша, поддерживая температуру в реакционной массе 20°С. .Массу продолжают перемеитвать 1 час при комлатной темлературе н 2 час при 50°С, затем охлаждают до 20°С и при этой температуре медленно добавляют раствор 0,025 г-моль хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в 15 мл бензола перемешивают 2 час при комнатной температуре и добав.тяют ио каплям раствор 0,025 г-моль этиленимина в 5 мл бензола, поддерживая температуру реакционной массы 20°С. С.месь перемешивают еще 1 час в этих условиях и 3 час при 50°С, охлаждают, отделяют фильтрованием хлоргидрат триэтиламина, промывают фильтрат водой, сушат его над сульфатом магния и отгоняют при пониженном давлении бензол. В остатке получают Искомый продукт. Выход 89,5%; 1,5865.
Найдено, %: N 6,61; Р 7,11; S 15,01.
Вычислено, %: N 6,53; Р 7,23; S 14,93.
В ИК-спектре полученного .соединения, снятом на приборе MR-IO в тоикой шлепке после раоплавлепия, обнаружены полосы поглощения, соответствующие колебания связей и групп Р-S {495 слг-1); Р-S (590 слг-i); (705 ). С-О-ОАг (несколько пиков в области 1060-1120 1280 с.и-1); Р-СНо (1320 ); С-С в ароматических ядрах (1500, 1620 слг) С О в С(О) NH (1680 cM-i), СНо (1460, 2370 ), СН в ароматических ядрах (3030-3080 c.) NH (3230, 3410 сж-1).
Аналогично получают другие соединения, перечень и данные анализа которых приведены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения эфироамидов дитиофосфоно вой кислоты общей формулы
NRTV
R-P
3 SdHjCHoNHC-R II О
где R - алкил, аралкил, арил;
R и R - водород, алкил, аралкил;
арилоксиалкил,
отличающийся тем, что ангидрид дитиофосфоповой СИСЛОты .подвергают .взаимодействию с
первичным или вторичным амином в присутствии третичных аминов с последующей последовательной обработкой образующейся соли амида дитиофосфоповой кислоты хлорангидридом арилоксиалкилкарбоповой кислоты и
этиленимином.
Таблица
