Изобретение относится к способу получения новых 2-(Ы-карбазолил)-этилвиниловых эфиров, которые являются исходными веществами для получения полимеров. В литературе известен способ получения 2(1-пиррол)-этилвинилового эфира взаимодействием пирролкалия с 2-хлорэтилвиниловым эфиром, причем необходимо предварительное получение пирролкалия сплавлением пиррола с едким кали. С целью одностадийного получения 2-(Nкарбазолил)-этилвиниловых эфиров общей формулы С112СН70-СН СН2 где RI и RI - одинаковые или различные и обозначают водород, галоид, нитрогруппу, предлагают производное карбазола общей формулы Ж.( где RI и На имеют указанные выше значения, подвергать взаимодействию с 2-галоидэтилвиниловым эфиром при нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, в среде органического растворителя, например ацетона, в присутствии основания, например едкого кали, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Полученные соединения можно использовать в качестве мономеров при получении полимеров. Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой, помещают 3,34 г (0,02 моль) карбазола, 15 мл ацетона, 4,7 мл (0,04 моль) 2-хлорэтилвинилового эфира и 2,24 г (0,04 моль) порошкообразного едкого кали. Реакционную смесь нагревают до кипения и выдерживают при такой температуре до полного исчезновения карбазола. Контроль за конверсией карбазола ведется методом ТСХ на силикагеле с применением системы растворителей - ацетон : бензол - 5:95. Время реакции 4 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, выливают в воду, выпавший осадок отфильтровывают и сушат при комнатной температуре до постоянного веса. Выход 4,5 i (95% от теоретического). После одной перекристаллизации из смеси изопропанола с воДОИ выделяют 3,7 г 2-(Ы-карбазолил)-этилвинилового эфира с т. пл. 69,5-70°С.
Найдено, %: N 5,7.
CisHisNO.
Вычислено, %: N 5,9.
Пример 2. По способу, описанному в примере 1, из 3,34 г (0,02 моль) карбазола, 15 мл ацетона, 3,39 мл (0,04 моль) 2-бромэтилвинилового эфира, 2,24 г (0,04 моль) норошкообразного едкого кали при температуре кипения смеси в течение 2 ч получают 4,5 г (95% от теоретического) 2-(Ы-карбазолил)этилвинилового эфира. После одной перекристаллизации из смеси пропанол - вода выход эфира равен 3,32 г (70% от теоретического) .
Пример 3. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 4 г (0,02 моль) 3хлоркарбазола, 15 мл метилэтилкетона, 4,7мл (0,04 моль) 2-хлорэтилвинилового эфира, 2,24 г (0,04 моль) порошкообразного едкого кали. Смесь перемешивают при кипении в течение 1 ч. При этом происходит растворение 3-хлоркарбазола и едкого кали и смесь окрашивается в светло-желтый цвет. Реакционную смесь оставляют на ночь при комнатной температуре, а затем кипятят в течение 2 ч. Реакционную смесь промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. Органический слой сушат хлористым кальцием, метилэтилкетон отгоняют. Выпавшие кристаллы отфильтровывают. Выход 5,07 г (95% от теоретического) . После перекристаллизации выход 2 - N - (3 - хлоркарбазолил)зтилвинилового эфира составляет 3,7 г (70,5% от теоретического) с т. пл. 89°С.
Найдено, %: N 5,36.
CieHnNOCL
Вычислено, %: N 5,4.
Пример 4. По способу, описанному в примере 3 из 4,76 г (0,02 моль) 3,6-днхлоркарбазола, 15 мл метилэтилкетона, 4,7 мл (0,04 моль) 2-хлорэтилвинилового эфира, 2,24 г порошкообразного едкого кали при температуре кипения смеси в течение 6 ч получают 5 г (71% от теоретического) этилвинилового эфира 36-дихлоркарбазола с т. пл. 115°С.
Найдено, %: N 4,7.
CieHigNOCU.
Вычислено, %: N 4,59.
Пример 5. По способу, описанному в примере 1, из 2,5 г 3-нитрокарбазола, 12,5 мл ацетона, 12 мл 2-хлорэтилвинилового эфира, 0,972 г едкого кали в течение 2 ч получают 2,8 г (85% от теоретического) (3-нитро)карбазолил -этилвинилового эфира с т. пл. 171-172°С (одна перекристаллизация из смеси этанол/ацетон).
Найдено, %: N9,53.
CieHuNgOs.
Вычислено, %: N 9,93.
Формула изобретения
1. Способ получения 2-(Ы-карбазолил)этилвиниловых эфиров обшей формулы
-Е, и I
СНаСН О-СН.СН2
где RI и R2 - одинаковые или различные и обозначают водород, галоид, нитрогруппу, о т30 личающийся тем, что производное карбазола обшей формулы
где RI и Rz имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с 2-галоидэтилвиниловым эфиром при нагревании в среде органического растворителя, например ацетона, в присутствии основания, например едкого кали, с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличаюшийся тем, что процесс осушествляют при температуре кипения реакционной массы.
