Способ получения 1,2-дифенилмеркаптопропана Советский патент 1976 года по МПК C07C149/26 

(54) С1ЮСОБ ПОЛУЧШИЯ 1,2- ДИФЕНИЛМЕРКАПТОПГОПАНА

Изобретенне относятся к усовершенствованию снособа получения 1,2-дифенш1меркаптопропана, которьга может нрнмвняться в качестве ннгнбнтора коррозни металлов, стабилизатора для полимерных материалов.

Известен двухстадайный способ попучення 1,2- дифевилмеркаптоиропана, состоящий в том, что шачала получают изопропенилфенилсульфвд из тиофенола и метилацетилена в автоклаве при 150-160°С, а затем полученный изопропенилфенилсзшьфид на гревагот с хвофенолом в присутствии динитрила изомасляной кислоты. Выход 1,2 - дифенилмеркаптопропана составляет 23%.

С целью зшрощения продесса и увеличения выхода делевого продукта тиофеноп подвергают взаимодействию с алляповым спиртом в присутствии катализатора фосфорной кислоты или с бромистым аллилом в присутствии хлористого цинка на (жиси алюминия. Процесс проводят при 95- 105°С.

Выход 1,2 - дифенилмеркаптсщропана составляет 70-74%.

ной кислоты ( d 1,695) и, продолжая перемепивание, добавляют 0,2 г-моль аллилового спирта. Реакционную смесь перемешивают 6 час при . По окончании реакции органический слой экстрагир}гют эфиром, промывают 10%-ньпй водным раствором NaOH затем водой, высушивают безвохшым MpSO и после отгонки растворителя перегоняют в . Т. кип. 176-178°С/5 мм рт. ст.; 1,6200;

d 1,1249. Выход 74%.

Найдено, % : С 69,60; Н 6,25; S 26,59.

Sj ie iВычислено, % : С 69,23; Н 6,15; S 24,62.

JfeepaTypHBie данные: т. кип. 197-198°С; В1,6180; 1,1252.

Пример 2. К 0,2 г-моль тиофенола добавляют катализатор (20%-ный хлористый цишс, отложенный на окиси алюминия) в количестве 10 вес. % от веса реагентхж и при перемешивании по каплям прибавляют 0,15 г- моль бромистого аллила в течение 40-60 мин. Потом реакци жную смесь перемешивают в течение 6 час при 100°С. По окончании реакции органический слой экстрапфуют эфиром, промывают 10%-ным водным раствором NaOn, затем во3 -166767 дай, высушивают безводаым MgS04 и после отгонси растворителя перегоняют в вакууме. Т. кип. 176 аого 178°С/5ммрт.ст.; П 1,620; d 1,1249. Выход 4%. Шйдено. %: С 69,60; Н 6,25; ь 26,59. Q -Н, xS -. Вычислеио, %: С 69,23; Н 6,15; 524,62. JbiTepam)mje данные: т. кип. 197-198 С/7 мм рт.ст.; tl-j J 1,1252. - ..4 Формула изобретения х-. сi -% j. Способ получения 1,2-дифенилмеркаптопропана на основе тиофенола при нагревании в нрисутствникатализатора, отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса и зфеличения выхода целевого продукта, тиофенол подвергают взаимодействию с аллиловым ширт(хм или бромистым аллилом при 95-105°С и в качестве катализатора используют фосфорную кислоту или хлористый цинк на окиси алюминия.