1
Изобретение относится к области кремнийорганических соединений, к новому производному тиосиланов, а именно к диэтилди-(фенилтио)-силану формулы
(C,H,),Si (SC,H,),
который может найти применение в медицине.
Известны тиосиланы, содержащие от одной до трех тиоалкнльных или тиоарильных групп.
Однако сведений о их биологической активности не имеется.
Ближайшим аналогом предложенного соединения является три-(изопропилтио)-трегбутилтиосилан, который получают ступенчатым взаимодействием четыреххлористого кремния с изопропил- и трет-бутилмеркаптндами натрия.
Однако биологическая активность его не известна.
С целью расширения арсенала средств воздействия на живой организм предлагается новое соединение - диэтилди-(фенилтио)силан формулы (I), проявляющий анальгетическую активность.
Соединение формулы (I) получают по известной реакции путем взаимодействия диэтилхлорсилана с броммагнийтиофенолятом с последуюшим действием на образовавшийся диэтилмоно-(фенилтио)-силан тиофенола в присутствии катализатора коллоидного палладия 3.
Пример 1. Диэтилди- (фенилтио) -силан. В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, получают из 0,2 г-атома магния и 0,2 г-моля бромистого этила в среде абсолютного эфира бромистый этилмагний. Затем
при охлаждении прибавляют 0,2 г-моля тиофенола, раствор нагревают 15 мин, после чего в реакционную колбу медленно при охлаждении ирибавляют 0,2 г-моля диэтилмонохлорсилана. Смесь снова нагревают 1 ч, отделяют магпиевую соль и отгоняют растворитель. Полученный диэтил-(фенилтио)-силан перегоняют в вакууме, т. кин. 100-102°С/ /55 мм рт. ст., выход 55%.
Найдено, %: Si 14,22; S 15,22.
CioHieSSi.
Вычислено, %: Si 14,30; S 15,68.
0,05 г-моля диэтил-(фенилтио)-силана и 0,05 г-моля тиофенола нагревают 20 ч в присутствии 0,1 г коллоидного палладия. По окончании реакции катализатор отфильтровывают и ДИЭТИЛДИ-(фенилтио)-силан перегоняют в вакууме, т. кип. 190-192°/5 мм рт. ст., выход 76%.
Найдено, %: С 62,50; Н 6,40; Si 8,88; S 19,45.
Ci6H2oS2Sl.
Вычислено, %: С 62,74; Н 6,59; Si 9,22; S 21,04.
Сняты ИК-спектры (для Si-S): 5,35, 485, 460 cM-i.
Исследование биологической активности.
Соединение формулы (I) испытывают в до36 100 мг/кг нри внутрибрюшинном введении на белых мышах линии Вистар. Для оценки анальгетической активности используют методику «горячей пластинки (Эдди Леймбах), эталоном для сравнения служит амидопирнн в дозе 100 мг/кг. Результаты даны в таблице.
Таким образом, предложенное соединение, проявляя анальгетическую активность, малотоксично, его ЛДбо превышает 500 мг/кг.
Время оборонительного
рефлекса (с) на пике
Препарат
действия
25,1±3,1
Диэтилди-(фенилт11О),001 силан
13,1±2,9
Крахмальная слизь Эталон 27,6±2,6
Номер государственной регистрации 308375,
шифр 1-СК,
р вычислено в сравнении с контролем, Контроль в количестве 2%.
Формула изобретения
Диэтилди- (фенилтио) -силан формулы
(С,Ш,81 (SCeH,), проявляющий анальгетическую активность.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Алкилалкокси(органилтио)хлорсиланы, пРОяВляющиЕ бАКТЕРицидНую АКТиВНОСТь | 1979 |
|
SU792891A1 |
| Органилтиохлорсиланы, проявляющие антимикробную активность | 1976 |
|
SU595964A1 |
| Способ получения симметричных органилселенидов | 1988 |
|
SU1616901A1 |
| Способ получения 2,2-диэтил-1,3-диокса-2-силациклогексанов | 1984 |
|
SU1165682A1 |
| Способ получения органооксимоксисиланов | 1974 |
|
SU494384A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОММЕТИЛЭТОКСИАЦИЛОКСИСИЛАНОВ | 1973 |
|
SU388003A1 |
| 2,4- Ди/трибутилсилокси/ пентан, проявляющий анальгетическую активность, и способ его получения | 1976 |
|
SU585168A1 |
| ВСГСОЮ-ИАЯ 1 ;-,-.'ri?Ts;n/f"^;y"'-t «Ju;;u:u^.Mw.>& •""••,;;, I,-i-.г- ,-n,-:.-"Vr^j-iA « | 1970 |
|
SU277785A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S, Se-ЭТИЛЕН- (О, 0-ДИAЛKИЛДИCEЛEHOФOCФOPИ,П)- ДИЛЛKИЛДИTИOФOCФATOB | 1972 |
|
SU423800A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ЭФИРОВ ОРТОКРЕМНИЕВОЙ КИСЛОТЫ | 1973 |
|
SU390096A1 |
