Способ получения дийодметилата бис( -метил- -(1-адамантил)-аминоэтилового эфира)янтарной кислоты Советский патент 1975 года по МПК C07C69/40 

Предложен способ получения дийодметнлата бис- Л-метил-Л -(1-адамантил) - аминоэтилового эфира янтарной кислоты, обладающего фармакологической активностью, заключающийся в том, что Л-метил-Л-(1-адамантил)-амин обрабатывают избытком окиси этилена, полученный при этом У-метил-Л-(1адамантил) -yV- (р-оксиэтил) -амин подвергают взаимодействию с диметиловым эфиром янтарной кислоты в присутствии алкоголята с последующей обработкой образующегося бисаминоэфира йодистым метилом в ацетоне и выделением целевого продукта известными способами.

Пример.

Смесь растворов 5 г Л -метил-Л/ -(1-адамантил)-амина в 30 мл метанола и 8 мл окиси этилена в 10 мл метанола выдерживают в течение 1-2 час при 40-55°С, растворитель отгоняют. После обработки реакционной смеси эфиром получают 6 г (96%) Л -метил-yV(1-адамантил)-Л-(р-оксиэтил)-амина, т. пл. 56-58°С.

Найдено, %: С 74,52; 74,58; Н 11,16; 11,03. С.зНазМО.

Вычислено, %: С 74,59; Н 11,10. Йодметилат: т. пл. 202-203°С (из ацетона с метанолом).

С.зН2зМО-СНз1.

Вычислено, %: Г 36,13.

Смесь 5,85 г полученного У-метил-Л-(1адамантил)-TV-(Р-ОКСИЭТИЛ)-амина и 1,02 г диметилового эфира янтарной кислоты выдерживают в вакууме в токе азота при 100°С в присутствии каталитического количества алкоголята. После завершения реакции растворяют смесь в 2н. соляной кислоте и путем фракционной нейтрализации получают 1,85 г (53%) (считая на истраченный аминоспирт) кристаллического бис-эфира с т. пл. 75-76°С (из петролейного эфира).

Найдено, %: С 71,93; 72,04; Н 9,59; 9,61; N 5,60; 5,71.

СзоН48Н2О4.

Вычислено, %: С 71,90; Н 9,63; N 5,59. Дийодметилат: т. пл. 221-223°С (из смеси ацетона с эфиром).

Найдено, %: I 32,03; 32,11.

C3oH48N204-2CH3l.

Вычислено, %: I 32,35.

Предмет изобретения

Способ получения дийодметилата 6iic- Nметил-Л-(1-адамантил)-аминоэтилового эфира янтарной кислоты, отличающийся тем, что Л -метил-jV-(1-адамантил)-амин обрабатывают избытком окиси этилена, полученный при этом 7У-метил-.-(1-адамантил)-Л/3 (р-оксиэтил)-амин подвергают взаимодейстВИЮ с диметило1вым эфиром янтарной кислоты в присутствии алкоголята с последующей об4работкой образующегося бис-аминозфира йодистым метилом в ацетоне и выделением целевого продукта известными способами.