СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-НИТРО-(НИТРО ГАЛОИД)- -ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДИНОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D213/61 

Изобретение относится к области получения новых нитро-(нитрогалоид)-производных пиридина, которые могут быть использованы для производства красителей, инсектицидов, а также в качестве физиологически активных веществ.

Р1звестен способ получения нитропроизводмых пиридипа, заключающийся в том, что 2-(1Н)-пиридон при кипячении обрабатывают азотной кислотой. Для получения нитрогалоидпроизводных пиридина используют, например 3,5-динитро-2-(1Н)-пиридон, который обрабатывают пятихлористым фосфором или хлорокисью фосфора.

Однако нитрованием производных пиридина можно получить его нитропроизводные лишь с числом нитрогрупп не более двух.

С целью получения трехзамещенных пиридинов, предложен способ получения 2,4,6-нитро(нитрогалоид)-замещенных, заключающийся в том, что на 2,4,б-иитро-(нитрогалоид)-пиридин-1-оксид действуют перекисью водорода в среде ледяной уксусной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение 2,4,6-тринитропиридина. 5 г 2,4,б-тринитропиридин- -оксида с 15 мл ледяной уксусной кислоты и 12,5 мл О /о-ной перекисью водорода нагревают на кипящей водяной бане при перемещивании до

полного растворения оксида (10-15 мин). После охлаждения до 15-18°С выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход 3,5 г (75% от теоретического); т. пл. 162°С. Молекулярный вес найдено 212; вычислено 214.

Найдено, %: С 28,9; Н 0.91; N 26,3.

СзПоКаО,.

Вычислено, %: С 28,1; П 0.93; N 26,2.

Пример 2. Получение 2,4,6-хлординитропиридина. 4,3 г 2,4,6-хлординитропиридин-1оксида с 40 мл ледяной уксусной кислоты и 70 мл 30%-иой перекиси водорода нагревают на кипящей водяной бане при перемещивании до полного растворения оксида (10-15 мин). После охлаждения реакционной смеси до 15-18°С выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают водой.

Выход 3,2 г (80% от теоретического); т. пл. 97-98°С. Молекулярный вес найдено 202; вычислено 203,5.

Найдено, %: С 29,4; П 0.96; CI 17,2; N 20,3.

CsHaClNsOj.

Вычислено, %; С 29,5; Н 0,98; С1 17,4.

Предмет изобретения 3 дин-1-оксид действуют перекисью водорода в среде ледяной уксусной кислоты при нагрева4нии с последующим выделепием целевого продукта известным способом.