СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 0-ДИГАЛОГЕНМЕТОКСИБЕНЗОИЛГЛИКОЛЕВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1970 года по МПК C07C69/708 C07C67/00 

Настояш,ий способ дает возможность получить новый препарат для борьбы с сорняками, в частности с розовым горчаком. Существующие препараты, например оксинил, токсичны к хлебным злакам и оказывают продолжительное воздействие на почву. Предлагаемый способ получения этнловы.х эфиров о-дигалогенметоксибеизоилгликолевых кислот состоит в том, что 2/4/-оскибензоаты натрия подвергают взаимодействию с этилхлорацетатом при нагревании до 100-150°С в присутствии катализатора, например пиридина, с последующим выделением продукта известными приемами. Выход продукта 72- 96%. Пример 1. Получение этилового эфира 0-2-оксибензоилгликолевой кислоты. Смесь 32 г (0,2 моль) салипнлата натрия, 36,75 г (0,3 моль) этилхлорацетата и 0,6 г пиридина при перемещивании выдерживают на масляной бане при 145-150°С в течение 4,5 час. По окончании реакции смесь отфильтровывают от хлористого натрия, промывают эфиром, эфирный раствор высушивают над безводным сернокислым магнием. После удаления эфира и избытка этилхлорацетата остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 149-150°С/3 мм рт. ст. Выход 35,5 г (79,2% от теории), 1,5188; 6,° 1,2145. MRD 54,93, выч. 55,24. Найдено, %: С 58,73; П 5,21. Ciini205. Вычислено, %: С 58,81; Н 5,35. При м ер 2. Хлорированне этилового эфиа 0-2-оксибензонлглнколевой кислоты. Через 10,3 г (0,45 моль} этилового эфира -оксибеизоилгликолевой кислоты в присуттвии следов йода при 100°С пропускают 3,26 г (0,091 моль) сухого газообразного хлора. После полного удаления хлористого водорода кристаллическую массу перекристаллизовывают из гексана. Выход 12,9 г (96,0% от теорнн), т. пл. 60°С. Пайдено, %: С1 24,50. CiiHioCl2O5. Вычислено, %: С1 24,23. Пример 3. Метилирование этилового эфира 0-2-ОКСИ-3-, 5-дихлорбензонлгликолевой кислоты. К 0,1 моль исходного эфира, растворенного в 50 мл ацетона, прибавляют 0,05 моль углекислого калия и смесь нагревают на водяной бане до 100°С. При KimeiHui раствора по каплям при.тивают 0,1 моль диметилсульфата, затем смесь при неремещивании продолжают нагревать в течение 12 час. По окончании реакции смесь отфильтровывают от осадка, из фильтрата удаляют ацетон и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 192-l94°C/4 мм рт. ст. Выход 72,0% теории, 1,5342, 1,3615. 3. Найдено, %: Cl 23,54. Ci2Hi2Cl2O5. Вычислено, %: С1 23,10. fi Иредмет и3оорете-н-ия Способ получения этиловых эфиров о-дигалогенметоксибензоилгликояевых кислот ог4лимающийся тем, что 2/4/-оксибензоаты. натрия 1тадве|згакш взаимодействию с этилхлорацетатом при нагревании до 100-150°С в прис стетвни катализатора - пиридина с последующим выделением продукта известными приемами,