СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D415/00 

Описание патента на изобретение SU275068A1

Изобретение относится к области иолучения новых нроизводны.х тиамина с более эффективными физиологически активными свойствами, чем известные его формы.

По предлагаемому способу получения эфиров (О-карбонил-Ы-аминоацилтиамин)-5-алкилдисульфидов О-хлоркарбонилтиамнн-З-алкнлдисульфид нодвергают взаимодействню с эфиром аминокислоты в среде инертного органического растворителя в ирисутствии три этиламина и выделяют целевой продукт известным методом.

Пример 1. -(2-Метил-4-амнно-5-метилииpимидил)-N-{2 - 5-оксикарбонил - N-(мeтилу-аминобутирил) -3 - дитиоиронилпентен-2 -ил}формамид.

К суспензии 0,154 г (0,01 г-моль) хлористоводородной соли метилового эфира у-амнномасляной кислоты в 20 мл хлорофор.ма добавляют 0,1 г триэтнламина, иеремешивают и охлаждают до 0°С. К смесн нри иеремешиваннн приливают 0,1 г триэтнламииа н раствор 0,455 г (0,01 г-моль) хлористоводородной соли О-хлоркарбонилтиамиииропилдисульфида. Реакционную массу оставляют при 20-22°С на I сутки н фильтруют. К фильтрату ириливают эфир до полноты осаждения хлористоводородной соли триэтнлампна, которую отфильтровывают и пpo.ыaaют эфиром. Фнльтрат концептр1 руют в слабом вакуу.ме. Пз

остатка извлекают продукт реакции экстракцией нагретым этилацетатом. Э1 :стракт оставляют ири 20-22 С для кристаллизации продукта реакции. Выпаглпие кристаллы OTijiiKibтров1 1вают и пе|)окр11сталл1иовыва1от из этп;1ацетата. Выход эфира 0,22 г (40,1%). Темне8°С. R; 0,45 . ратура илавлення 77- (метанол - эфнр 5 : 95) на окисп алюмнння степени активности. ПК-спектр, сиятый на

ПК-снектрофотометре ИР-10, нмест полосу поглощения 1718 c., указываюн1ую на наличие амидного карбонила.

Найдено, %: С 45,89, 45,77; II 6,40, 6,11; N 13,15, 13,19; S 11,67, 11,91; С1 6,6.

С21ПззХд5оО,.

Вычислено, %: С 47,07; П 6,39; N 13,06; S 11,96; С1 6,61.

Пример 2. -(2-Метил-4-амино-5-мет11лииримнднл)-М-{2- 5 - окснкарбонил - М-(метилр..аминопроиионил) -3- дитиопропнлпентен - 2 ил}-фор.мамид.

Хлористоводородную соль метн.ювого эфира р-алаиина (1,4 г) смешивают с 20 мл хлороформа, добавляют 3,1 г триэтиламина в

И) л/л хлорофорл.а и охлаждают до . К полученной смесн при перемешивании приливают раствор хлористоводородной соли хлоркарбонилтиаминнронилдисульфида в 40 мл хлороформа, ирнготовлснной из 1,4 г тиа% ннмассу оставляют при 20-22°С на 1 сутки. Затем растворитель удаляют в вакууме. Остаток промывают водой до полного удаления хлористоводородной соли триэтнламина. Остаток растворяют в 50 мл хлороформа, сушат сульфатом магния, осаждают эфиром и получают продукт, который очищают многократным осаждением из органических растворителей. Выход эфира 0,31 г, ИК-спектр 1750 .

Найдено, %: С 49,30, 49,42; Н 5,85, 6,17; N 14,51, 14,84; S 14,00.

С2оНз1Нз8аО5.

Вычислено, %: С 49,46; Н 6,44; N 14,42; S 13,21.

Пример 3. Аналогично получают N-(2метил-4 - амино - 5 - метилпиримидил) - N-{2- 5оксикарбонил-Н(метиламиноацетил) - 3-дитиопропилпентен-2 -ил}.

Выход

эфира 0,28

г. ИК-спектр 1750 .

Найдено, %: С 48,84, 48,55; Н 5,89, 5,79; N 14,29, 14,55; S 14,12, 14,43.

Ci9H2sN5S2O5.

Вычислено, %: С 48,38; Н 6,19; N 14,86; S 13,60.

Предмет изобретения

Способ получения эфиров (О-карбонил-Nамипоацилтиамин) -S-алкилдисульфидов, отличающийся тем, что О-.хлоркарбонплтиамип-Sалкилдисульфид подвергают взаимодействию с эфиром аминокислоты в среде инертного органического растворителя в присутствии триэтиламина и выделяют целевой продукт известным методом.

Похожие патенты SU275068A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных - 7- -аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты в виде смеси цис и трансизомеров или в виде одного из них 1972
  • Жак Мартель
  • Рене Хеймес
SU466662A3
Способ получения производныхуРАцилА 1977
  • Соитиро Озаки
  • Есимаза Ике
  • Кацутоси Исикава
  • Харуки Тамура
SU795468A3
Способ получения 6-амино-спиро [пенам-2,4-пиперидин]-3-карбоновых кислот или их сложных бензиловых эфиров 1980
  • Людовик Родригез
  • Жак Леклерк
  • Пьер Икман
  • Эрик Коссман
SU999975A3
Способ получения производных 6-амино- 2,3,5,6-тетрагидроспиро пенам-2,44н (тио)пиран -3-карбоновой кислоты или их фармацевтически приемлемых солей 1978
  • Людовик Родригес
  • Жак Леклерк
  • Пьер Икман
  • Эрик Коссеман
SU791245A3
Способ получения N @ -арил-сульфонил- @ -аргининамидов 1979
  • Созуки Окамото
  • Риодзи Кикумото
  • Есикуни Тамао
  • Казуо Окубо
  • Тору Тезука
  • Синдзи Тономура
  • Акико Хидзиката
SU1042615A3
ПРОИЗВОДНЫЕ ПЕПТИДОВ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ 1992
  • Тохру Кино[Jp]
  • Мотоаки Нисикава[Jp]
  • Масами Изаки[Jp]
  • Сумио Кийото[Jp]
RU2043365C1
Способ получения -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй 1978
  • Шарль Мален
  • Пьер Роже
  • Мишель Лоби
SU803859A3
Способ получения алкил -имино-алккоксиалкилметилфосфонатов 1975
  • Но Борис Иванович
  • Шишкин Вениамин Евгеньевич
  • Юхно Юрий Михайлович
SU544659A1
Способ получения пенициллинов или их солей 1974
  • Вильфрид Шрек
  • Карл-Георг Метцгер
  • Ганс-Бодо Кениг
SU520920A3
Способ получения N @ -/1,2-цис-2-галогеноциклопропил/-замещенной пиридонкарбоновой кислоты 1989
  • Исао Хаякава
  • Еити Кимура
SU1792416A3

Реферат патента 1970 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ

Формула изобретения SU 275 068 A1

SU 275 068 A1

Авторы

В. М. Турсин Т. И. Канина

Даты

1970-01-01Публикация