СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-AЛKИЛEH(APИЛEH)-N",N'"- ДИАРИЛ(АЛКИЛ)-ДИАМИДОВ ДИАСПАРАГИНОБОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1970 года по МПК C07C227/14 C07C231/08 C07C229/24 C07C233/78 

Изобретение относится к способу получения аминокислот. Полученные соединения, так же, как и способ их получения, в литературе не описаны, они могут найти применение в качестве лигандов и для синтеза поликонденсационных полимеров, содержащих различные функциональные группы в боковых цепях.

Предложен способ получения N,N - алкилен (арилен) -N,N -диapил (алкнл) -диамидов диаспарагиновой кислоты, заключающийся в том, что N-apил(aлкил)мaлeинaмидoкиcлoтy подвергают взаимодействию с алкилен(арилен)диамином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение Ы,Ы-гексаметиленN, - дифенилдиамида диаспарагиновой кислоты.

К, раствору 7,64 г (0,04 моль) N-фенилмалеинамидокислоты в 40 мл сухого диметилформамида (растворенной при нагревании) при 40-50°С приливают раствор 2,32 г (0,02 моль) 1,6-гексаметилендиамина в 10 мл диметилформамида. Смесь перемещивают и оставляют стоять 5 час при комнатной температуре. Выпавщий осадок отфильтровывают, промывают диметилформамидом, перекристаллизовывают из 20 мл воды и высушивают при 60°С в термостате. Получают 6,5 г продукта (выход 65%). Кристаллы растворимы s

диметилсульфоксиде и в кипящей воде. Температура плавления продукта 157,5-158,5°С.

С2бНз4М4Об.

Найдено; %: С 62,38; Н 6,97, N 11,30. Вычислено, %: С 62,65; Н 6,83; N 11,24.

Эквивалент, полученный при титровании спиртовой щелочью карбоксильных групп, равен 252, рассчитанный - 249. ИК-спектр показал наличие полос поглощения, характеристичных для групп: СОО (1680 см), NH (1550, 3240, 3420 см ), (СН.)б (725 см-), СНг (2920 см-), , (1500, 1600 см ).

Пример 2. Получение Ы,К -ксилиленN,N - диметилдиамнда диаспарагиновой кислоты.

К раствору 3 г N-метплмалеинамидокислоты в 20 мл сухого диметилформамида при постоянном перемещивании и комнатной температуре приливают раствор -1,58 г ксилилендиамина в 5 лл диметилформамида (растворенного при нагревании). Смесь оставляют на 16 час при комнатной температуре. Выпавщий осадок отфильтровывают, подсущивают в термостате и нерекристаллизовывают из смеси толуола со спиртом. Выход продукта 4,1 г (90,5%), т. пл. 135-136°С. 3 Эквивалент, определенный титрованием карбоксильных групп спиртовой щелочью, соответствует вычисленному для присоединения 1 молекулы ксил-илендиамина к 2 молекулам N-метилмалеинамидокислоты. Эквивалент вычисленный 197, найденный 200. ИК-спектр показал «аличие полос поглощения, характеристичных для групп: СОО (1680 сж), NH (1550, 3240 см), СНа (2920 см). 4 Предмет изобретения Способ получения N,N - алкилен(арилен)Ы,Ы -диарил(алкил) - диамидов диаспарагиновой кислоты, отличающийся тем, что N-арил (алкил)малеинамидокислоту подвергают взаимодействию с алкилен{арилен)диамином с последующим выделением целевого продукта известным способом.